KIMIA BAB7 KELAS XII SEMESTER 1 KEKHASAN ATOM KARBON
KEKHASAN ATOM KARBON
Atom karbon (C) dengan nomor atom 6 mempunyai
susunan elektron K = 2, L = 4. C mempunyai 4 elektron valensi dan dapat
mernbentuk empat ikatan kovalen serta dapat
digambarkan dengan rumus Lewis. Sebagai contoh, dapat dilihat molekul CH4
(metana) yang memiliki diagram yang cukup sederhana dibawah ini.
Selain itu kemampuan diatas, atom karbon juga
dapat membentuk ikatan dengan atom karbon lain untuk membentuk rantai karbon
yang terbuka, terbuka bercabang dan tertutup. Contoh rantai karbon dapat
digambarkan dengan rumus struktur berikut :
Dapatlah sekarang dimengerti bahwa
jumlah senyawa karbon demikian banyaknya walaupun jumlah jenis unsur
pembentuknya sedikit.
Kini kita dapat mulai membuat klasifikasi
hidrokarbon, yang merupakan senyawa yang hanya tersusun oleh karbon dan hidrogen.
Senyawa-senyawa karbon lainnya dapat dipandang sebagai turunan dari hidrokarbon
ini. Hidrokarbon dapat dibagi menjadi dua kelompok utama : hidrokarbon alifatik
dan hidrokarbon aromatik. Termasuk di kelompok pertama adalah senyawa yang
berantai lurus, berantai cabang dan rantai melingkar. Kelompok kedua,
hidrokarbon aromatik, biasanya mengandung cincin atom karbon yang sangat
stabil. Berdasarkan kelipatan ikatan karbon-karbonnya, hidrokarbon alifatik
masih dapat dibedakan lagi menjadi dua sub-kelompok, yakni hidrokarbon jenuh
yang mengandung ikatan tunggal karbon-karbon, serta hidrokarbon tak jenuh yang
mengandung paling sedikit satu ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap tiga.
Karena senyawa hidro karbon terdiri atas
karbon dan hidrogen, maka salah satu bagian dari ilmu kimia yang membahas
segala sesuatu tentang senyawa hidrokarbon disebut kimia karbon. Dulu
ilmu kimia karbon disebut kimia organik, karena senyawa-senyawanya dianggap
hanya dapat diperoleh dari tubuh makhluk hidup dan tidak dapat disintesis dalam
pabrik.
Pada tahun 1928, Friedrich Wohler berhasil
mensintesis urea (suatu senyawa yang terdapat dalam air seni) dari senyawa
anorganik yaitu amonium sianat – dengan jalan memanaskannya.
Reaksi
pemanasan amonium sianat oleh Wohler
Setelah keberhasilan Wohler diketahui,
banyaklah sarjana lain yang mencoba membuat senyawa karbon dari senyawa
anorganik. Lambat laun teori tentang arti hidup hilang dan orang hanya menggunakan
kimia organik sebagai nama saja tanpa disesuaikan dengan arti yang
sesungguhnya. Sejak saat itu banyak senyawa karbon berhasil disintesis dan
hingga sekarang lebih dari 2 juta senyawa karbon dikenal orang dan terus
bertambah setiap harinya. Apa sebabnya jumlah senyawa karbon sedemikian banyak
bila dibandingkan dengan jumlah senyawa anorganik yang hanya sekitar seratus
ribuan?
Selain perbedaan jumlah yang sangat mencolok
yang menyebabkan kimia karbon dibicarakan secara tersendiri, karena memang terdapat
perbedaan yang sangat besar antara senyawa karbon dan senyawa anorganik seperti
yang dituliskan pada tabel berikut.
Hidrokarbon adalah sejenis senyawa yang
banyak terdapat dialam sebagai minyak bumi. Indonesia
banyak menghasilkan senyawa ini dalam bentuk minyak bumi yang mempunyai nilai
ekonomi tinggi.
Senyawa hidrokarbon terdiri dari :
- Alkana (CnH2n+2)
- Alkena (CnH2n)
- Alkuna (CnH2n-2)
PENGGOLONGAN SENYAWA HIDROKARBON
Kita mulai dengan klasifikasi
hidrokarbon yang merupakan senyawa yang hanya tersusun oleh karbon dan
hidrogen. Sedangkan senyawa karbon lainnya dapat dipandang sebagai turunan dari
hidrokarbon. Hidrokarbon masih dapat dibagi menjadi dua kelompok utama: hidrokarbon
alifatik, termasuk di dalamnya adalah yang berantai lurus, yang berantai
cabang, dan rantai melingkar, dan kelompok kedua, hidrokarbon aromatik
yang mengandung cincin atom karbon yang sangat stabil.
Hidrokarbon alifatik masih dapat dibagi menjadi dua kelompok berdasarkan kelipatan ikatan karbon-karbon; hidrokarbon jenuh yang mengandung ikatan tunggal karbon-karbon; dan hidrokarbon tak jenuh yang mengandung paling sedikit satu ikatan rangkap dua karbon-karbon atau ikatan rangkap tiga.
Hidrokarbon alifatik masih dapat dibagi menjadi dua kelompok berdasarkan kelipatan ikatan karbon-karbon; hidrokarbon jenuh yang mengandung ikatan tunggal karbon-karbon; dan hidrokarbon tak jenuh yang mengandung paling sedikit satu ikatan rangkap dua karbon-karbon atau ikatan rangkap tiga.
ALKANA
Perbedaan rumus struktur alkana dengan jumlah
C yang sama akan menyebabkan berbedaan sifat alkana yang bersangkutan.
Banyaknya kemungkinan struktur senyawa karbon,
menyebabkan perlunya pemberian nama yang dapat menunjukkan jumlah atom C dan
rumus strukturnya. Aturan pemberian nama hidrokarbon telah dikeluarkan oleh
IUPAC agar dapat digunakan secara internasional.
Aturan tata nama alkana
1. Rantai tidak bercabang (lurus) Jika rantai
karbon terdiri dari 4 atom karbon atau lebih,
maka nama alkana diberi alawal n- (normal)
CH3 CH2 CH2
CH2 CH3 = n-pentana
2. Jika rantai karbon bercabang, maka:
a. Tentukan rantai induk, yaitu rantai
karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain. Rantai induk diberi nama
alkana.
rantai induk
terdiri dari 6 atom C, sehingga diberi nama heksana
b. Penomoran.
Berilan nomor pada
rantai induk dari ujung terdekat cabang.
Jika nomor dari bawah, maka cabang ada di
nomor 3. tetapi jika dari kanan, maka cabang ada di nomor 4. Sehingga dipilih
penomoran dari ujung bawah.
c.
Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk. Cabang
merupakan gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur alkilnya. Perhatikan
beberapa gugus alkil berikut:
d. Tabel 3. Nama Alkil
e.
Urutan penulisan nama. Urutan penulisan nama untuk alkana bercabang: Nomor
cabang-nama cabang nama rantai induk:
Nama untuk struktur di atas adalah: 3-metilheksana
-jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis,
maka tulis nonor-nonor cabang dari alkil sejenis dan beri awalan alkil dengan
di, tri, tetra, penta dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil sejenis.
-Jika terdapat dua atau lebih jenis alkil,
maka nama-mana alkil disusun menurut abjad.
3. Tambahan untuk penomoran khusus
a. Jika terdapat beberapa pilihan
rantai induk yang sama panjang, maka pilih rantai induk yang mempunyai cabang
lebih terbanyak.
Rantai induk = 5 atom C Rantai induk = 5 atom
C
Cabang = 2 (metil dan etil) Cabang = 1
(isopropil)
Sehingga yang dipilih adalah struktur yang
pertama : 3-etil-2-metilpentana
b. Gugus alkil dengan jumlah atom C lebih banyak
diberi nomor yang lebih kecil.
Dari kiri, nomor 3 terdapat cabang etil
Dari kanan, nomor 3 terdapat cabang metil.
Sehingga yang dipilih adalah penomoran dari kiri: 3-etil-4metilpentana.
Dari kanan, nomor 3 terdapat cabang metil.
Sehingga yang dipilih adalah penomoran dari kiri: 3-etil-4metilpentana.
Sifat-sifat Alkana
Sifat fisik
1. Semua alkana merupakan
senyawa polar sehingga sukar larut dalam air. Pelarut yang baik untuk alkana
adalah pelarut non polar, misalnya eter. Jika alkana bercampur dengan air,
lapisan alkana berada di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1.
2. Pada suhu kamar, empat suku pertama
berwujud gas, suku ke 5 hingga suku ke 16 berwujud cair, dan suku diatasnya
berwujud padat.
3. Semakin banyak atom C, titik didih semakin
tinggi. Untuk alkana yang berisomer (jumlah atom C sama banyak), semakin banyak
cabang, titik didih semakin kecil.
Tabel Beberapa
sifat fisik alkana
|
Nama
alkana
|
Rumus
|
Mr
|
Titik
leleh
|
Titik
didih
|
Kerapatan
|
Fase
|
|
molekul
|
(oC)
|
(0C)
|
(g/Cm3)
|
pada
|
||
|
250C
|
||||||
|
Metana
|
CH4
|
16
|
-182
|
-162
|
0,423
|
Gas
|
|
Etana
|
C2H6
|
30
|
-183
|
-89
|
0,545
|
Gas
|
|
Propana
|
C3H8
|
44
|
-188
|
-42
|
0,501
|
Gas
|
|
Butana
|
C4H10
|
58
|
-138
|
-0. 5
|
0,573
|
Gas
|
|
Pentana
|
C5H12
|
72
|
-130
|
36
|
0,526
|
Cair
|
|
Heksana
|
C6H14
|
86
|
-95
|
69
|
0,655
|
Cair
|
|
Heptana
|
C7H16
|
100
|
-91
|
99
|
0,684
|
Cair
|
|
…
|
…
|
…
|
…
|
…
|
…
|
…
|
|
…
|
…
|
…
|
…
|
…
|
…
|
…
|
|
Heptadekana
|
C17H36
|
240
|
22
|
302
|
0,778
|
cair
|
|
Oktadekana
|
C18H38
|
254
|
28
|
316
|
0,789
|
padat
|
|
Nonadekana
|
C19H40
|
268
|
32
|
330
|
0,789
|
padat
|
|
Iikosana
|
C20H42
|
282
|
37
|
343
|
0,789
|
padat
|
Sifat kimia
1. Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan
senyawa lainnya.
3. Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur
halogen (F2, Cl2, Br2, I2), atom -atom H pada alkana akan digantikan oleh
atom-atom halogen.
ALKENA
Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh yang
mempunyai ikatan rangkap dua C=C. Suku alkena yang paling kecil terdiri dari
dua atom C, yaitu etena. Nama alkena sesuai dengan nama alkana dengan
mengganti akhiran – ana menjadi -ena.
Dari tabel
diatas rumus molekul untuk alkena jumlah atom H selalu dua kali jumlah atom C,
sehingga secara umum dapat dirumuskan:
CnH2n
Tata nama alkena
Tata nama alkena menurut IUPAC adalah sebagai
berikut:
1. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang
dari ujung satu ke ujung yang lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama
alkena sesuai jumlah atom C pada rantai induk.
2. Penomoran.
Penomoran dimulai
dari ujung rantai induk yang terdekat dengan rangkap.
3. Jika terdapat cabang berilah nama cabang
dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang tersebut. Jika terdapat lebih dari
satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan pada tatanama alkana.
4. Urutan penamaan: nomor cabang-nama
cabang-nomor rangkap-rantai induk
Contoh:
3-metil-1-butena
(benar) 2-metil-3-butena (salah)
Isomer alkena
Etena (C2H4) dan propena (C3H6) tidak
mempunyai isomeri katena hanya ada satu struktur.
Isomer dari Butena (C4H8):
Sifat-sifat Alkena
Sifat fisik
1. pada suhu kamar, tiga suku yang pertama
adalah gas, suku-suku berikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk
padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan
membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena kerpatan cairan alkena
lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air.
2. Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga
karena kadar karbon alkena lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom
karbonnya sama.
Tabel Beberapa
sifat fisik alkena
|
Nama
alkena
|
Rumus
|
Mr
|
Titik
leleh
|
Titik
didih
|
Kerapatan
|
Fase
pada
|
|
molekul
|
(oC)
|
(0C)
|
(g/Cm3)
|
250C
|
||
|
Etena
|
C2H4
|
28
|
-169
|
-104
|
0,568
|
Gas
|
|
Propena
|
C3H6
|
42
|
-185
|
-48
|
0,614
|
Gas
|
|
1-Butena
|
C4H8
|
56
|
-185
|
-6
|
0,630
|
Gas
|
|
1-Pentena
|
C5H10
|
70
|
-165
|
30
|
0,643
|
Cair
|
|
1-Heksena
|
C6H12
|
84
|
-140
|
63
|
0,675
|
Cair
|
|
1-Heptena
|
C7H14
|
98
|
-120
|
94
|
0,698
|
Cair
|
|
1-Oktena
|
C8H16
|
112
|
-102
|
122
|
0,716
|
Cair
|
|
1-Nonesa
|
C9H18
|
126
|
-81
|
147
|
0,731
|
Cair
|
|
1-Dekena
|
C10H20
|
140
|
-66
|
171
|
0,743
|
Cair
|
Sifat kimia
Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya
ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon. Ikatan rangkap dua ini
merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi
yang khusus bagi alkena, yaitu adisi, polimerisasi dan pembakaran
1. Alkena dapat mengalami adisi Adisi adalah
pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan
cara menangkap atom/gugus lain. Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan
pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh
reaksi adisi pada alkena:
a. Reaksi alkena dengan halogen
(halogenisasi)
b. Reaksi
alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi) Hasil reaksi
antara alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur
alkena, apakah alkena simetris atau alkena asimetris.
- alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.
- alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi dapat diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang terikat dengan lebih banyak atom H.
c. Reaksi alkena dengan
hidrogen (hidrogenasi)
1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.
2. Alkena dapat mengalami polimerisasi.
Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis menjadi
molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul
raksasa yang terbentuk disebut polimer.
3. pembakaran alkena Pembakaran alkena
(reaksi alkena dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.
CH2=CH2
+ 2 O2 → 2CO2 + 2H2O
ALKUNA
Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang
mempunyai ikatan rangkap tiga C=C. Suku alkana yang paling
kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etuna. Nama alkuna sesuai dengan nama
alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -una.
|
Nama
|
Struktur
|
Rumus molekul
|
|
Etena
|
CH=CH
|
C2H4
|
|
Propena
|
CH=C-CH3
|
C3H4
|
|
Butena
|
CH=C-CH2-CH3
|
C4H6
|
|
Pentena
|
CH=C- CH2- CH2?-CH3
|
C5H8
|
Dari tabel
diatas rumus molekul secara umum dapat dirumuskan:
CnH2n-2
Tata nama alkuna menurut IUPAC sama dengan tatanama
alkena, lang-kah-langkah untuk memberi nama alkuna adalah sebagai berikut:
1. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang
dari ujung satu ke ujung yang lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama
alkuna sesuai jumlah atom C pada rantai induk.
2. Penomoran.
Penomoran dimulai
dari ujung rantai induk yang terdekat dengan rangkap.
3. Jika terdapat cabang berilah nama cabang
dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang tersebut. Jika terdapat lebih dari
satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan pada tatanama alkana.
4. Urutan penamaan: nomor cabang-nama
cabang-nomor rangkap-rantai induk.
Contoh:
Penentuan rantai induk salah Meskipun
mempunyai rantai terpanjang, tetapi tidak melewati rangkap.
ISOMER ALKUNA
Etuna (C2H2), propena (C3H4) tidak mempunyai
isomeri katena hanya ada satu struktur.
Isomer dari butuna (C4H6):
Isomer pentuna (C5H8)
Sifat Alkuna
Sifat fisis
Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip
dengan alkana dan alkena. Semakin
tinggi suku alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku
pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang
tinggi berwujud padat.
Tabel Beberapa sifat fisik alkuna
|
Nama alkena
|
Rumus
molekul
|
Mr
|
Titik leleh
(oC)
|
Titik
didih
(0 C)
|
Kerapatan
(g/Cm3 )
|
Fase
pada
250 C
|
|
Etuna
|
C2H2
|
26
|
-81
|
-85
|
-
|
Gas
|
|
Propuna
|
C3H4
|
40
|
-103
|
-23
|
-
|
Gas
|
|
1-Butuna
|
C4H6
|
54
|
-126
|
8
|
-
|
Gas
|
|
1-Pentuna
|
C5H8
|
68
|
-90
|
40
|
0,690
|
Cair
|
|
1-Heksuna
|
C6H10
|
82
|
-132
|
71
|
0,716
|
Cair
|
|
1-Hepuna
|
C7H12
|
96
|
-81
|
100
|
0,733
|
Cair
|
|
1-Oktuna
|
C8H14
|
110
|
-79
|
126
|
0,740
|
Cair
|
|
1-Nonusa
|
C9H16
|
124
|
-50
|
151
|
0,766
|
Cair
|
|
1-Dekuna
|
C10H18
|
138
|
-44
|
174
|
0,765
|
Cair
|
Sifat kimia
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki
alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan
pembakaran
1. reaksi adisi pada alkuna
o Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)
Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap
2 berlaku aturan markonikov.
Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov,
tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna ditambahkan peroksida maka akan
berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:
o Reaksi alkuna dengan hidrogen
2. Polimerisasi alkuna
3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian)
pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di
ujung rantai dengan atom lain.
4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna
(reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2
dan H2O.
2CH=CH + 5 O2
→ 4CO2 + 2H2O
Halogen alkana juga dikenal sebagai
haloalkana atau alkil halida. Halaman ini menjelaskan pengertian halogenalkana dan
membahas sifat-sifat fisiknya. Disini juga akan dibahas secara ringkas tentang
kereaktifan kimiawi dari halogenalkana. Rincian tentang reaksi-reaksi kimia
halogenalkana akan dibahas pada halaman-halaman yang lain.
Haloalkana
Halogenalkana adalah senyawa-senyawa dimana
ada satu atau lebih atom hidrogen pada sebuah alkana yang
digantikan oleh atom-atom halogen (fluorin, klorin, bromin atau iodin). Pada
pembahasan tingkat dasar ini, kita hanya membahas tentang senyawa-senyawa
halogenalkana yang hanya mengandung satu atom halogen.
Contoh:
Jenis-jenis halogenalkana
Halogenalkan terdiri dari beberapa kelompok
yang berbeda tergantung pada bagaimana posisi atom halogen dalam rantai atom karbon. Ada
beberapa perbedaan sifat kimia antara berbagai jenis halogealkana.
Halogenalkana primer
Pada halogenalkana primer (1°), atom karbon
yang membawa atom halogen hanya berikatan dengan satu gugus alkil lainnya.
Beberapa contoh halogenalkana primer antara
lain sebagai berikut:
Perlu diperhatikan bahwa tidak jadi masalah
bagaimanapun kompleksnya gugus alkil yang terikat. Pada masing-masing contoh di
atas, hanya ada satu ikatan terhadap sebuah gugus alkil dari
gugus CH2 yang mengikat halogen.
Terdapat pengecualian dalam hal ini, yakni CH3Br
dan metil halida lainnya seringkali ditemukan sebagai halogenalkana primer
walaupun tidak ada gugus alkil yang terikat pada atom karbon yang
membawa halogen.
Halogenalkana sekunder
Pada halogenalkana sekunder (2°), atom karbon
yang padanya terikat halogen berikatan langsung dengan dua gugus
alkil yang lain, yang bisa sama atau berbeda.
Contoh-contoh:
Halogenalkana tersier
Pada halogenalkana tersier (3°), atom karbon
yang mengikat halogen berikatan langsung dengan tiga gugus alkil,
yang bisa merupakan kombinasi dari gugus akil yang sama atau berbeda.
Contoh-contoh:
Sifat-sifat fisik halogenalkana
Perhatikan bahwa ada tiga dari halogenalkana
pada gambar yang memiliki titik didih di bawah suhu kamar (sekitar 20°C).
Ketiga halogenalkana tersebut akan berwujud gas pada suhu kamar. Semua
halogenalkana yang lain kemungkinan ditemukan dalam wujud cair.
Perlu diingat bahwa:
·
satu-satunya metil halida yang berwujud cair adalah iodometana;
·
kloroetana merupakan sebuah gas.
Pola-pola titik didih mencerminkan pola-pola
gaya tarik antar-molekul.
Gaya-gaya dispersi van der Waals
Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila
molekul lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Ini dapat
meningkatkan besarnya dipol-dipol sementara yang terbentuk.
Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat
apabila jumlah atom karbon dalam rantai meningkat. Mari kita ambil contoh untuk
tipe halida tertentu, misalnya klorida. Gaya-gaya dispersi akan menjadi semakin
kuat apabila jumlah atom karbon semakin bertambah dalam rantai (misalnya dari 1
menjadi 2, 3 dan seterusnya). Dibutuhkan lebih banyak energi untuk mengatasi
gaya dispersi tersebut, sehingga titik didih meningkat.
Semakin meningkatnya titik didih dari klorida
ke bromida sampai ke iodida (utuk jumlah atom karbon tertentu) juga disebabkan
oleh semakin meningkatnya jumlah elektron yang menimbulkan gaya dispersi yang
lebih besar. Sebagai contoh, terdapat lebih banyak elektron dalam iodometana
dibanding yang terdapat dalam klorometana – anda bisa menghitungnya sendiri!
Gaya tarik dipol-dipol van der
Waals
Ikatan karbon-halogen (selain ikatan
karbon-iodin) bersifat polar, karena pasangan elektron tertarik lebih dekat ke
atom halogen dibandng ke atom karbon. Ini disebabkan karena halogen (kecuali
iodin) lebih elektronegatif dibanding karbon.
Nilai keelektronegatifan unsur-unsur halogen
dapat dilihat sebagai berikut:
|
C
|
2.5
|
|
F
|
4.0
|
|
Cl
|
3.0
|
|||
|
Br
|
2.8
|
|||
|
I
|
2.5
|
Ini berarti bahwa selain gaya-gaya dispersi,
ada juga gaya-gaya lain yang ditimbulkan oleh gaya tarik antara dipol-dipol
permanen (kecuali pada iodin).
Besarnya gaya-tarik dipol-dipol akan
berkurang apabila ikatan menjadi semakin tidak polar (misalnya semakin ke bawah
mulai dari klorida sampai bromida terus ke iodida). Meski demikian, titik didih
tetap meningkat! Ini menujukkan bahwa efek gaya tarik dipol-dipol permanen jauh
lebih tidak penting dibanding efek dipol-dipol temporer yang menimbulkan gaya-gaya
dispersi.
Besarnya peningkatan jumlah elektron pada
iodin melebihi kehilangan dipol-dipol permanen dalam molekul.
Titik didih beberapa isomer
Contoh-contoh di atas menunjukkan bahwa pada
isomer-isomer halogenalkana, titik didih semakin berkurang dari halogenalkana
primer ke halogenalkana sekunder ke halogenalkana tersier. Penurunan titik
didih ini adalah akibat dari menurunnya efektifitas gaya-gaya dispersi.
Dipol-dipol temporer paling besar untuk
molekul yang terpanjang. Gaya-gaya tarik juga lebih kuat jika molekul-molekul
bisa saling berdekatan. Halogenalkana tersier memiliki struktur yang sangat
pendek dan besar sehingga tidak bisa berdekatan dengan molekul tetangganya.
Kelarutan halogenalkana
Kelarutan dalam air
Halogenalkana sangat sedikit larut dalam air.
Agar halogenalkana bisa larut dalam air, maka
gaya tarik antara molekul-molekul halogenalkana harus diputus (gaya dispersi
van der Waals dan gaya-tarik dipol-dipol) demikian juga dengan ikatan hidrogen
antara molekul-molekul air. Pemutusan kedua gaya tarik ini memerlukan energi.
Energi akan dilepaskan apabila gaya tarik
terbentuk antara halogenalkana dengan molekul-molekul air. Gaya-gaya tarik yang
terbentuk ini hanya gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol. Kedua gaya ikatan
ini tidak sama kuatnya dengan ikatan hidrogen sebelumnya terdapat dalam air,
sehingga energi yang dilepaskan lebih kecil dibanding yang digunakan untuk
memisahkan molekul-molekul air.
Energi yang terlibat tidak cukup banyak
sehingga halogenalkana hanya sedikit larut dalam air.
Kelarutan dalam pelarut-pelarut
organik
Halogenalkana cenderung larut dalam pelarut
organik karena gaya tarik antar-molekul yang baru terbentuk memiliki kekuatan
yang sama dengan kekuatan ikatan yang diputus dalam halogenalkana dan pelarut.
Kereaktifan kimiawai
halogenalkana
Pentingnya kekuatan ikatan
Pola kekuatan dari keempat ikatan
karbon-halogen ditunjukkan pada gambar berikut:
Perlu diperhatikan bahwa kekuatan ikatan
semakin berkurang ketika kita berpindah dari C-F ke C-I, dan juga perhatikan bahwa
ikatan C-F jauh lebih kuat dibanding lainnya.
Agar zat lain bisa bereaksi dengan
halogenalkana, maka ikatan karbon-halogen harus diputus. Karena pemutusan
semakin mudah dilakukan semakin ke bawah (mulai dari fluoride sampai iodin),
maka senyawa-senyawa semakin ke bawah golongan halogen akan semakin reaktif.
Iodoalkana merupakan halogenalkana yang
paling reaktif dan fluoroalkana merupakan yang paling tidak reaktif.
Sebenarnya, kereaktifan fluoroalkana sangat kecil sehingga bisa diabaikan dalam
pembahasan-pembahasan selanjutnya
Pengaruh polaritas ikatan
Dari keempat halogen, fluorin merupakan unsur
yang paling elektronegatif dan iodin yang paling tidak elektronegatif. Ini
berarti bahwa pasangan elektron dalam ikatan karbon-fluorin akan tergeser ke
ujung halogen.
Perhatikan metil halida sebagai contoh-contoh
sederhana berikut ini:
Keelektronegatifan karbon dan iodin sama
sehingga tidak akan ada pemisahan muatan pada ikatan (pasangan elektron berada
pada posisi netral).
Salah satu reaksi penting yang dialami oleh
halogenalkana melibatkan penggantian halogen oleh sesuatu yang lain – yakni reaksi
substitusi. Reaksi-reaksi ini melibatkan salah satu dari mekanisme
berikut:
·
ikatan karbon-halogen terputus menghasilkan ion positif dan ion
negatif.Ion yang memiliki atom karbon bermuatan positif selanjutnya bereaksi
dengan sesuatu yang bermuatan negatif (baik negatif penuh maupun negatif
parsial).
·
sesuatu yang bermuatan negatif penuh atau parsial tertarik ke atom
karbon yang sedikit bermuatan positif dan melepaskan atom halogen.
Mungkin anda berpikir bahwa kedua mekanisme
di atas akan menjadi lebih efektif untuk ikatan karbon-fluorin yang sebelumnya
telah memiliki banyak muatan positif dan negatif. Tapi kenyataannya tidak
demikian – justru sedikit kebalikannya yang terjadi!
Yang mengendalikan kereaktifan adalah
kekuatan ikatan yang harus diputus, sementara cukup sulit untuk memutus sebuah
ikatan karbon-fluorin, tapi cukup mudah untuk memutus ikatan karbon-iodin.
Alkohol dan eter
Alkohol
Alkohol mempunyai rumus umum R-OH.
Strukturnya serupa dengan air, tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu
gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah gugus hidroksil, -O. Alkohol tersusun
dari unsur C, H, dan O. Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier
Sifat fisika alkohol :
-
TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC,
etena = -88,6oC)
-
Umumnya membentuk ikatan hidrogen
-
Berat jenis alkohol > BJ alkena
-
Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)
Struktur Alkohol : R – OH
R-CH2-OH
(R)2CH-OH
(R)3C-OH
Primer
sekunder
tersier
Pembuatan alkohol :
-
Oksi mercurasi – demercurasi
-
Hidroborasi – oksidasi
-
Sintesis Grignard
Penggunaan alkohol :
-
Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid, metilamina,
metilklorida, metilsalisilat, dll
-
Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 %
sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll.
Tatanama alkohol
Nama umum untuk alkohol diturunkan dari gugus
alkol yang melekat pada –OH dan kemudian ditambahkan kata alkohol. Dalam sisitem
IUAPAC, akhiran-ol menunjukkan adanya gugus hidroksil. Contoh-contoh berikut
menggambarkan contoh-contoh penggunaan kaidah IUPAC (Nama umum dinyatakan dalam
tanda kurung).
Eter
Bagi kebanyakan orang kata eter dikaitkan
dengan anestesi. Eter yang dimaksud adalah hanyalah salah satu anggota kelompok
eter, yaitu senyawa yang mempunyai dua gugus organik melekat pada atom oksigen
tunggal. Rumus umum eter ialah R-O-R’, yang R dan R’-nya bisa sama atau
berbeda, gugusnya dapat berupa alkil atau aril. Pada anestesi umum kedua R-nya
adalah gugus etil. CH3CH2-O-CH2CH3.
Eter merupakan isomer atau turunan dari
alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril). Eter mengandung unsur
C, H, dan O.
Sifat fisika eter :
-
Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pd suhu kamar dan TD nya naik dengan
penambahan unsur C.
-
Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter
-
dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.
-
Mudah terbakar
-
Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil
eter 140oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).
Pembuatan eter :
-
Sintesis Williamson
-
Alkoksi mercurasi – demercurasi
Penggunaan eter :
-
Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.
-
Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu
kebidanan.
Tatanama eter
-
Eter diberi nama berdasarkan gugus alkil atau arilnya menurut urutan abjad,
diikuti dengan kata eter misalnya :
Untuk eter dengan stuktur kompleks,
kadang-kadang diperlukan nama gugus –OR sebagai gugus alkoksi. Misalnya, dalam
sistem IUPAC eter diberi nama sebagai hidrokarbon dengan substitusi alkoksi.
Mengenal Aldehid dan Keton
Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa
sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil – sebuah ikatan
rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau
berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl
yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yang bisa
ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.
Contoh-contoh aldehid
Pada aldehid, gugus karbonil memiliki
satu atom hidrogen yang
terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:
·
atom hidrogen lain
·
atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa
gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.
Pada pembahasan kali ini, kita tidak akan
menyinggung tentang aldehid yang mengandung cincin benzen.
Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa
keduanya memiliki ujung molekul yang sama persis. Yang membedakan hanya
kompleksitas gugus lain yang terikat.
Jika kita menuliskan rumus molekul untuk
molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid (gugus karbonil yang mengikat atom
hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO – dan tidak pernah
dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid
terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3CHO
dan metanal sebagai HCHO.
Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total
atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang – termasuk atom karbon yang
terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang terikat pada rantai
terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu dianggap
sebagai atom karbon nomor 1.
Contoh-contoh keton
Pada keton, gugus karbonil memiliki dua
gugus hidrokarbon yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut
bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita
hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk
menyederhanakan pembahasan.
Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak
pernah ada atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.
Propanon biasanya dituliskan sebagai CH3COCH3.
Diperlukannya penomoran atom karbon pada keton-keton yang lebih panjang harus
selalu diperhatikan. Pada pentanon, gugus karbonil bisa terletak di tengah
rantai atau di samping karbon ujung – menghasilkan pentan-3-ena atau
pentan-2-on.
Ikatan dan Kereaktifan
Ikatan pada gugus karbonil
Atom oksigen jauh lebih elektronegatif
dibanding karbon sehingga memiliki kecenderungan kuat untuk menarik
elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri. Salah satu
dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih mudah
tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar.
Reaksi-reaksi penting dari gugus
karbonil
Atom karbon yang sedikit bermuatan positif
pada gugus karbonil bisa diserang oleh nukleofil. Nukleofil
merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida, CN-),
atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan
elektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH3).
Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O
terputus. Efek murni dari pemutusan ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan
mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan hilangnya
sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi
atau kondensasi. Dalam pembahasan tentang aldehid dan keton anda
akan menemukan banyak contoh reaksi adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi.
Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus
karbonil. Ini berarti bahwa reaksi keduanya sangat mirip jika ditinjau
berdasarkan gugus karbonilnya.
Perbedaan aldehid dan keton
Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki
sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan
aldehid sangat mudah teroksidasi.
Sebagai contoh, etanal, CH3CHO,
sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH3COOH, atau ion
etanoat, CH3COO-.
Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut
sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan
agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan
karbon-karbon.
Oksidasi
aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah halaman
khusus di topik aldehid dan keton.
Sifat-sifat fisik
Titik didih
Aldehid sederhana seperti metanal memiliki
wujud gas (titik didih -21°C), dan etanal memiliki titik didih +21°C. Ini
berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang mendekati suhu kamar.
Aladehid dan keton lainnya berwujud cair,
dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul semakin besar. Besarnya
titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.
Gaya dispersi van der Waals
Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila
molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan
gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk.
Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam
rantai juga meningkat – baik pada aldehid maupun pada keton.
Gaya tarik dipol-dipol van der
Waals
Aldehid dan keton adalah molekul polar karena
adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada
gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang berdekatan.
Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi
lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang berukuran sama – yang mana
hanya memiliki gaya dispersi.
Mari kita membandingkan titik didih dari tiga
senyawa hidrokarbon yang memiliki besar molekul yang mirip. Ketiga senyawa ini
memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlah elektronnya juga mirip (walaupun
tidak identik).
|
molekul
|
tipe
|
titik didih (°C)
|
|
CH3CH2CH3
|
alkana
|
-42
|
|
CH3CHO
|
aldehid
|
+21
|
|
CH3CH2OH
|
alkohol
|
+78
|
Pada tabel di atas kita bisa melihat bahwa
aldehid (yang memiliki gaya tarik dipol-dipol dan gaya tarik dispersi) memiliki
titik didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran sebanding yang hanya
memiliki gaya dispersi.
Akan tetapi, titik didih aldehid lebih rendah
dari titik didih alkohol. Pada alkohol, terdapat ikatan hidrogen ditambah
dengan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya-tarik dipol-dipol dan
gaya-tarik dispersi).
Walaupun aldehid dan keton merupakan molekul
yang sangat polar, namun keduanya tidak memiliki atom hidrogen yang terikat
langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa membentuk ikatan hidrogen sesamanya.
Kelarutan dalam air
Aldehid dan keton yang kecil dapat larut
secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan
panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan propanon – yang merupakan
aldehid dan keton berukuran kecil – dapat bercampur dengan air pada semua
perbandingan volume.
Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil
dapat larut dalam air adalah bahwa walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling
berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisa berikatan hidrogen
dengan molekul air.
Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit
bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah
satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton
untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.
Tentunya juga terdapat gaya dispersi dan gaya
tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton dengan molekul air.
Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan
energi yang membantu menyuplai energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul
air dan aldehid atau keton satu sama lain sebelum bisa bercampur.
Apabila panjang rantai meningkat, maka
"ekor-ekor" hidrokarbon dari molekul-molekul (semua hidrokarbon
sedikit menjauh dari gugus karbonil) mulai mengalami proses di atas.
Dengan menekan diri diantara molekul-molekul
air, ekor-ekor hidrokarbon tersebut memutus ikatan hidrogen yang relatif kuat
antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini
menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi, sehingga kelarutan
berkurang.
Asam karboksilat dan turunannya
Asam organik yang paling penting adalah
asam-asam karboksilat. Gugus fungsinya adalah gugus karboksil, kependekan dari
dua bagian yaitu gugus karbonil dan hidroksil. Rumus asam karboksilat dapat
dipanjang dan atau dipendekkan seperti :
Ciri-ciri asam karboksilat
-
Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)
-
Kelarutan sama dengan alkohol
-
Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air
-
Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air
-
Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air
-
Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen
-
TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.
Contoh : asam format = HCOOH
-
Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam
H2O dengan sempurna.
-
Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan
fungisida.
Contoh lain :asam asetat =
CH3-COOH
-
Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O
dengan sempurna
-
Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi,
bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.
Pembuatan asam karboksilat
-
Oksidasi alkil benzen
-
Carbonasi Reagen Grignard
-
Hidrolisin nitril
Tatanama Asam karboksilat
Karena banyak terdapat dialam, asam-asam
karboksilat adalah golongan senyawa yang paling dulu dipelajari oleh kimiawan
organik. Karena tidak mengherankan jika banyak senyawa-senyawa asam mempunyai
nama-nama biasa. Nama-nama ini biasanya diturunkan dari bahasa Latin yang
menunjukkan asalnya. Tabel berikut memuat nama-nama asam berantai lurus beserta
nama IUPAC-nya. Banyak dari asam ini mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga
sering dinamakan sebagai asam-asam lemak (struktur lemak secara terinci
dibahas dalam bab berikutnya). Untuk memperoleh nama IUPAC suatu asam
karboksilat diperlukan awalan kata asam da akhiran at. Asam-asam bersubstitusi
diberi nama menurut dua cara. Dalam sisitem IUPAC, nomor rantai dimulai dari
asam karbon pembawa gugus karboksil dan
substituen diberi nomor lokasi. Jika nama umum yang digunakan lokasi substituen
dilambangkan dengan huruf latin, dimulai dengan atom karbon α.
Jika gugus karboksilat dihubungkan dengan
cincin, akhiran karboksilat ditambahkan pada nama induk sikloalkana.
Ester
Ester diturunkan dari asam dengan mengganti
gugus OH dengan gugus OR. Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak
berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas
dan banyak terdapat di alam. Struktut ester : R – COOR. Ester diberi nama
seperti penamaan pada garam.
Perhatikan bahwa bagian R dari gugus OR
disebutkan dahulu, diikuti dengan nama asam yang berakhiran –at.
-
Reaksi alkohol dan asam karboksilat
-
Reaksi asam klorida atau anhidrida.
Penggunaan ester :
-
Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).
-
Sebagai zat wangi dan sari wangi.
Pembuatan ester, estrerifikasi
Fischer
Jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis
asam (biasanya HCl atau H2SO4) dipanaskan terdapat
kesetimbangan dengan ester dan air.
Proses ini dinamakan esterifikasi
fischer, yaitu berdasarkan nama Emil Fischer kimiawan organik abad 19 yang
mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan,
dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan
menggeser kesetimbangan kekanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik.
Jika alkohol atau asam harganya lebih murah, dapat digunakan jumlah berlebihan.
Cara lain ialah dengan memisahkan ester dan/atau air yang terbentuk (dengan
penyulingan) sehingga menggeser reaksi kekanan.
SENYAWA AROMATIS
Cincin Benzene
Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6,
yang memiliki enam karbon dan simbol sebagai berikut:
Fenil
Ingat bahwa anda mendapatkan metil , CH3,
dengan mengingkkirkan sebuah hidrogen pada metan, CH4.
Dan anda mendapatkan Fenil , C6H5,
dengan menghilangkan sebuah hidrogen dari benzen, C6H6.
Seperti metil atau etil , Fenil selalu terikat pada yang lain.
Golongan aromatik dengan suatu
golongan terikat pada cincin benzen.
Kasus dimana penamaan didasarkan
pada benzen
Klorobenzen
Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah
halogen terikat pada cincin benzen. Penamaan sudah sangat jelas.
Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl.
Sehingga anda dapat (walau mungkin tidak!) menamainya fenilklorida.
Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan sesuatu terikat padanya
sebenarnya anda menggambar fenil. Untuk mengikat sesuatu anda harus membuang
sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil.
Nitrobenzen
Golongan nitro, NO2, terikat pada
rantai benzen.
Formula sederhananya
C6H5NO2.
Metilbenzen
Satu lagi nama yang jelas. Benzen dengan
metil terikat padanya. Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan
yang sama.Contoh, etilbenzen. Nama lama dari metilbenzen adalah toluen, anda
mungkin masih akan menemui itu.
Formula
sederhananya C6H5CH3.
Klorometil)benzen
Variasi dari metilbensen dimana satu atom
hidrogen digantikan dengan atom klorida. Perhatikan tanda dalam kurung,(klorometil)
. Ini agar anda dapat mengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan
berikatan dengan cincin.
Jika lebih dari satu hidrogen digantikan
dengan klorin, penamaan akan menjadi (diklorometil)benzene atau (triklorometil)
benzen. Sekali lagi perhatikan pentingnya tanda kurung.
asam benzoik (benzenecarboxylic
acid)
Asam benzoik merupakan nama lama, namun masih
umum digunakan -lebih mudah diucapkan dan ditulis. Apapun sebutannya terdapat
asam karboksilik, -COOH, terikat pada cincin benzen.
Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil
Ingat bahwa golongan fenil adalah cincin benzen yang kehilangan satu atom karbon – C6H5.
fenilamine
Fenilamin adalah amin primer yang
mengandung -NH2 terikat pada benzen.
Nama lama dari fenilamin adalah anilin, dan
anda juga dapat menamakanya aminobenzene.
fenileten
Molekul eten dengan fenil berikatan padanya.
Eten adalah rantai dengan dua karbon dengan ikatan rangap. Karena itu
fenileten berupa:
Nama lamanya Stiren -monomer dari polystyren.
feniletanon
Mengandung rantai dengan dua karbon
tanpa ikatan rangkap. Merupakan golongan adalah keton sehingga ada C=O
pada bagian tengah. Terikat pada rantai karbon adalah fenil.
feniletanoat
Ester dengan dasar asam etanoik. Atom
hidrogen pada -COOH digantikan dengan golongan fenil.
fenol
Fenol memiliki -OH terikat pada benzen
sehingga formulanya menjadi C6H5OH.
Senyawa Aromatik dengan lebih
dari suatu golongan terikat pada cincin benzen.
Menomori cincin
Salah satu golongan yang terikat pada cincin
diberi nomor satu.
Posisi yang lain diberi nomor 2 sampai 6.
Anda dapat menomorinya searah atau berlawanan arah dengan jarum jam. Sehingga
menghasilkan nomor yang terkecil. Lihat contoh untuk lebih jelas
Contoh:
Menambah atom klorin pada cincin
Lihat pada senyawa berikut:
Semuanya berdasar pada metilbenzen dan dengan
itu metil menjadi nomor 1 pada cincin.
Mengapa 2-Klorometilbenzen dan bukan
6-klorometil benzen? Cincin dinamai searah jarum jamdalam kasus ini karena
angka 2 lebih kcil dari angka 6.
asam 2-hidrobenzoik
Juga disebut sebagai asam
2-hidroksibenzenkarbolik. Ada -COOH terikat pada cincin dan karena
penamaan berdasarkan benzoik maka golongan benzoik menjadi nomor satu. Pada
posisi disampingnya terdapat hidroksi -OH dengan nomor 2.
asam benzene-1,4-dikarboksilik
“di” menunjukkan adanya
dua asam karboksilik dan salah satunya berada diposidi 1 sedangkan yang lainnya
berada pada posisi nomor 4.
2,4,6-trikloofenol
Berdasarkan dengan fenol dengan -OH terikat
pada nomor 1 dari rantai karbon dan klorin pada posisi nomor 2,4 dan 6 dari
cincin karbon.
2,4,6-triklorofenol adalah antiseptik
terkenal TCP.
metil 3-nitrobenzoat
Dari namanya ditunjukkan bahwa metil
3-nitrobenzoat merupakan golongan ester (akhiran oat). Dan metil tertulis
terpisah.
Ester ini berdasarkan asam T, asam
3-nitrobenzoik -dan kita mulai dari sana.
Akan ada cincin benzen dengan -COOH
pada nomor satu dari cincin dan nitro pada nomor 3. untuk menghasilkan ester
sebuah hidrogen pada -COOH degantikan dengan metil.
Metil 3-nitrobenzoat menjadi:
KEGUNAAN SENYAWA HIDROKARBON
Kegunaan Gas Alam
Gas alam seperti juga minyak bumi
merupakan senyawa hidrokarbon (Cn H2n+2) yang terdiri dari campuran
beberapa macam gas hidrokarbon yang mudah terbakar dan non-hidrokarbon seperti N2, CO2 dan H2S. Umumnya gas yang terbentuk sebagian besar dari metan CH4, dan dapat juga termasuk etan C2H6 dan propan C3H8. Komposisi gas alam bervariasi, tetapi umumnya tipikal gas alam (sebelum dilakukan pemrosesan) adalah seperti pada tabel di bawah ini.
beberapa macam gas hidrokarbon yang mudah terbakar dan non-hidrokarbon seperti N2, CO2 dan H2S. Umumnya gas yang terbentuk sebagian besar dari metan CH4, dan dapat juga termasuk etan C2H6 dan propan C3H8. Komposisi gas alam bervariasi, tetapi umumnya tipikal gas alam (sebelum dilakukan pemrosesan) adalah seperti pada tabel di bawah ini.
Gas alam yang didapat dari dalam sumur
di bawah bumi, biasanya ber-gabung dengan minyak bumi. Gas ini disebut sebagai gas
associated. Ada juga sumur yang khusus menghasilkan gas, sehingga gas yang
dihasilkan disebut gas non associated. Sekali dibawa ke atas permukaan
bumi, terhadap gas dila-kukan pemisahan untuk menghilang-kan impurities
seperti air, gas-gas lain, pasir dan senyawa lainnya. Beberapa gas hidrokarbon
seperti propan (C3H8) dan butan (C4H10)
dipisahkan dan dijual secara terpisah. Setelah diproses, gas alam yang bersih
ditransmisikan ke titik-titik penggunaan melalui jaringan pipa, yang jauhnya
dapat mencapai ribuan kilometer. Gas alam yang dikirim melalui pipa tersebut
merupakan gas alam dalam bentuk yang murni karena hampir seluruhnya adalah
metan (CH4).
Gas alam yang dikirim tersebut
merupa-kan ‘dry gas’ atau ‘gas kering’. Metan adalah molekul yang
dibentuk oleh satu atom karbon dan empat atom hidrogen sebagai CH4.
Gas metan mudah terbakar dimana secara kimia terjadi reaksi antara metan dan
oksigen yang hasilnya berupa karbon di-oksida (CO2), air (H2O)
ditambah sejumlah besar energi, sebagaimana persamaan be-rikut :
CH4[g] + 2 O2[g]
→ CO2[g] + 2 H2O[50] + 891 kJ
Kegunaan etanol
Minuman
"Alkohol" yang terdapat dalam
minuman beralkohol adalah etanol.
Spirit (minuman keras) bermetil
yang diproduksi dalam skala industri
Etanol biasanya dijual sebagai spirit
(minuman keras) bermetil yang diproduksi dalam skala industri yang sebenarnya
merupakan sebuah etanol yang telah ditambahkan sedikit metanol dan kemungkinan
beberapa zat warna. Metanol beracun, sehingga spirit bermetil dalam skala
industri tidak cocok untuk diminum. Penjualan dalam bentuk spirit dapat
menghindari pajak tinggi yang dikenakan untuk minuman beralkohol (khususnya di
Inggris).
Sebagai bahan bakar
Etanol dapat dibakar untuk menghasilkan karbon dioksida
dan air serta bisa digunakan sebagai bahan bakar baik sendiri maupun dicampur
dengan petrol (bensin). "Gasohol" adalah sebuah petrol / campuran
etanol yang mengandung sekitar 10 – 20% etanol.
Karena etanol bisa dihasilkan melalui
fermentasi, maka alkohol bisa menjadi sebuah cara yang bermanfaat bagi
negara-negara yang tidak memiliki industri minyak untuk mengurangi import
petrol mereka.
Sebagai pelarut
Etanol banyak digunakan sebagai sebuah
pelarut. Etanol relatif aman, dan bisa digunakan untuk melarutkan berbagai
senyawa organik yang tidak dapat larut dalam air. Sebagai contoh, etanol
digunakan pada berbagai parfum dan kosmetik.
Kegunaan metanol
Sebagai bahan bakar
Metanol bisa digunakan sebagai sebuah aditif
petrol untuk meningkatkan pembakaran, atau kegunaannya sebagai sebuah bahan
bakar independen (sekarang sementara diteliti).
Sebagai sebuah stok industri
Kebanyakan metanol digunakan untuk membuat
senyawa-senyawa lain – seperti metanal (formaldehida), asam etanoat, dan metil ester dari
berbagai asam. Kebanyakan dari senyawa-senyawa selanjutnya diubah menjadi
produk.
Kegunaan propan-2-ol
Propan-2-ol banyak digunakan pada berbagai
situasi yang berbeda sebagai sebuah pelarut.
Minyak Bumi
Minyak bumi (bahasa Inggris: petroleum,
dari bahasa Latin petrus – karang dan oleum – minyak), dijuluki
juga sebagai emas hitam, adalah cairan kental, coklat gelap, atau
kehijauan yang mudah terbakar, yang berada di lapisan atas dari beberapa area
di kerak bumi. Minyak bumi terdiri dari campuran kompleks dari berbagai
hidrokarbon, sebagian besar seri alkana, tetapi
bervariasi dalam penampilan, komposisi, dan kemurniannya. Minyak Bumi adalah
campuran dari berbagai jenis hidrokarbon.
Komposisi minyak bumi Minyak
mentah (petroleum) adalah campuran kompleks, terutama terdiri dari hidrokarbon
bersama-sama dengan sejumlah kecil komponen yang mengandung sulfur, oksigen dan nitrogen dan sangat
sedikit komponen yang mengandung logam.
Struktur hidrokarbon yang ditemukan dalam
minyak mentah:
Alkana. Fraksi ini
merupakan yang terbesar di dalam minyak mentah.
Sikloalkana (napten) CnH2n Sikloalkana
ada yang memiliki cincin 5 (lima) yaitu siklopentana ataupun cincin 6 (enam)
yaitu sikloheksana.
Aromatik CnH2n -6 Aromatik
memiliki cincin 6 (enam).
hanya terdapat dalam jumlah kecil, tetapi
sangat diperlukan dalam bensin karena :
- Memiliki harga anti knock yang tinggi
- Stabilitas penyimpanan yang baik
- Dan kegunaannya yang lain sebagai bahan
bakar (fuels).
Proporsi dari ketiga tipe hidrokarbon sangat
tergantung pada sumber dari minyak bumi. Pada umumnya alkana merupakan
hidrokarbon yang terbanyak tetapi kadang kadang (disebut sebagai crude
napthenic) mengandung sikloalkana sebagai komponen yang terbesar, sedangkan
aromatik selalu merupakan komponen yang paling sedikit.
Pengilangan/penyulingan (refining) adalah
proses perubahan minyak mentah menjadi produk yang dapat dijual (marketeble
product) melalui kombinasi proses fisika dan kimia. Produk yang dihasilkan dari
proses pengilangan/penyulingan tersebut antara lain:
- Light destilates adalah komponen dengan berat molekul terkecil. Ini ada beberapa buah :
- Bensin
Gasoline (Amerika Serikat) atau motor
spirit (Inggris) atau bensin (Indonesia) memiliki titik didih terendah dan
merupakan produk kunci dalam penyulingan yang digunakan sebagai bahan pembakar
motor (45% dari minyak mentah diproses untuk menghasilkan gasolin).
- Naphta
Naphta adalah material yang memiliki titik
didih antara gasolin dan kerosin. Beberapa naphta digunakan sebagai : – Pelarut
karet – Bahan awal etilen – Dalam kemiliteran digunakan sebagai bahan bakar jet
dan dikenal sebagai jP-4. – Pelarut dry cleaning.
- Kerosin
Kerosin memiliki titik didih tertinggi dan
biasanya digunakan sebagai :
- Minyak tanah
- Bahan bakar jet untuk air plane
Intermediate destilates merupakan
minyak gas atau bahan bakar diesel yang penggunaannya sebagai bahan bakar
transportasi truk-truk berat, kereta api, kapal kecil komersial, peralatan
pertanian dan lain-lain.
Heavy destilates merupakan
komponen dengan berat molekul tinggi. Fraksi ini biasanya dirubah menjadi
minyak pelumas (lubricant oils),
minyak dengan berat jenis tinggi dari bahan bakar, lilin dan stock cracking.
Residu termasuk
aspal, residu bahan bakar minyak dan petrolatum. Residu memiliki prosentasi
yang tidak besar.
PEMBENTUKAN MINYAK BUMI
Membahas identifikasi minyak bumi tidak dapat
lepas dari bahasan teori pembentukan minyak bumi dan kondisi pembentukannya
yang membuat suatu minyak bumi menjadi spesifik dan tidak sama antara suatu
minyak bumi dengan minyak bumi lainnya. Karena saya adalah seorang chemist,
maka pendekatan yang saya lakukan lebih banyak kepada aspek kimianya daripada
dari aspek geologi. Pemahaman tentang proses pembentukan minyak bumi akan
diperlukan sebagai bahan pertimbangan untuk menginterpretasikan hasil
identifikasi. Ada banyak hipotesa tentang terbentuknya minyak bumi yang
dikemukakan oleh para ahli, beberapa diantaranya adalah :
Teori Biogenesis (Organik)
Macqiur (Perancis, 1758) merupakan orang yang
pertama kali mengemukakan pendapat bahwa minyak bumi berasal dari
tumbuh-tumbuhan. Kemudian M.W. Lamanosow (Rusia, 1763) juga mengemukakan hal
yang sama. Pendapat di atas juga didukung oleh sarjana lainnya seperti, New
Beery (1859), Engler (1909), Bruk (1936), Bearl (1938) dan Hofer. Mereka
menyatakan bahwa: “minyak dan gas bumi berasal dari organisme laut yang telah
mati berjuta-juta tahun yang lalu dan membentuk sebuah lapisan dalam perut
bumi.”
Teori Abiogenesis (Anorganik)
Barthelot (1866) mengemukakan bahwa di dalam
minyak bumi terdapat logam alkali, yang dalam keadaan bebas dengan temperatur
tinggi akan bersentuhan dengan CO2 membentuk asitilena. Kemudian
Mandeleyev (1877) mengemukakan bahwa minyak bumi terbentuk akibat adanya
pengaruh kerja uap pada karbida-karbida logam dalam bumi. Yang lebih ekstrim
lagi adalah pernyataan beberapa ahli yang mengemukakan bahwa minyak bumi mulai
terbentuk sejak zaman prasejarah, jauh sebelum bumi terbentuk dan bersamaan
dengan proses terbentuknya bumi. Pernyataan tersebut berdasarkan fakta
ditemukannya material hidrokarbon dalam beberapa batuan meteor dan di atmosfir
beberapa planet lain.
Dari sekian banyak hipotesa tersebut yang
sering dikemukakan adalah Teori Biogenesis, karena lebih bisa. Teori
pembentukan minyak bumi terus berkembang seiring dengan berkembangnya teknologi
dan teknik analisis minyak bumi, sampai kemudian pada tahun 1984 G. D. Hobson dalam
tulisannya yang berjudul “The
Occurrence and Origin of Oil and Gas”.
Berdasarkan teori Biogenesis, minyak bumi
terbentuk karena adanya kebocoran kecil yang permanen dalam siklus karbon. Siklus karbon ini terjadi
antara atmosfir dengan permukaan bumi, yang digambarkan dengan dua panah dengan
arah yang berlawanan, dimana karbon diangkut dalam bentuk karbon dioksida (CO2).
Pada arah pertama, karbon dioksida di atmosfir berasimilasi, artinya CO2
diekstrak dari atmosfir oleh organisme fotosintetik darat dan laut.
Pada arah yang kedua CO2 dibebaskan kembali
ke atmosfir melalui respirasi makhluk hidup (tumbuhan, hewan dan
mikroorganisme). Dalam proses ini, terjadi kebocoran kecil yang memungkinkan
satu bagian kecil karbon yang tidak dibebaskan kembali ke atmosfir dalam
bentuk CO2, tetapi mengalami transformasi yang akhirnya menjadi fosil yang
dapat terbakar. Bahan bakar fosil ini jumlahnya hanya kecil sekali. Bahan
organik yang mengalami oksidasi selama pemendaman. Akibatnya, bagian utama dari
karbon organik dalam bentuk karbonat menjadi sangat kecil jumlahnya dalam
batuan sedimen.
Pada mulanya senyawa tersebut (seperti
karbohidrat, protein dan lemak) diproduksi oleh makhluk hidup sesuai dengan
kebutuhannya, seperti untuk mempertahankan diri, untuk berkembang biak atau
sebagai komponen fisik dan makhluk hidup itu. Komponen yang dimaksud dapat
berupa konstituen sel, membran, pigmen, lemak, gula atau protein dari
tumbuh-tumbuhan, cendawan, jamur, protozoa, bakteri, invertebrata ataupun
binatang berdarah dingin dan panas, sehingga dapat ditemukan di udara, pada
permukaan, dalam air atau dalam tanah.
Apabila makhluk hidup tersebut mati, maka
99,9% senyawa karbon dan makhluk hidup akan kembali mengalami siklus sebagai
rantai makanan, sedangkan sisanya 0,1% senyawa karbon terjebak dalam tanah dan
dalam sedimen. Inilah yang merupakan cikal bakal senyawa-senyawa fosil atau
dikenal juga sebagai embrio minyak bumi.
Embrio ini mengalami perpindahan dan akan
menumpuk di salah satu tempat yang kemungkinan menjadi reservoar dan ada yang
hanyut bersama aliran air sehingga menumpuk di bawah dasar laut, dan ada juga
karena perbedaan tekanan di bawah laut muncul ke permukaan lalu menumpuk di
permukaan dan ada pula yang terendapkan di permukaan laut dalam yang arusnya
kecil.
Embrio kecil ini menumpuk dalam kondisi
lingkungan lembab, gelap dan berbau tidak sedap di antara mineral-mineral dan
sedimen, lalu membentuk molekul besar yang dikenal dengan geopolimer.
Senyawa-senyawa organik yang terpendam ini akan tetap dengan karakter
masing-masing yang spesifik sesuai dengan bahan dan lingkungan pembentukannya.
Selanjutnya senyawa organik ini akan mengalami proses geologi dalam perut bumi.
Pertama akanmengalami proses diagenesis, dimana senyawa organik dan makhluk
hidup sudah merupakan senyawa mati dan terkubur sampai 600 meter saja di bawah
permukaan dan lingkungan bersuhu di bawah 50°C.
Pada kondisi ini senyawa-senyawa organik yang
berasal dan makhluk hidup mulai kehilangan gugus beroksigen akibat reaksi
dekarboksilasi dan dehidratasi. Semakin dalam pemendaman terjadi, semakin panas
lingkungannya, penam-bahan kedalaman 30 – 40 m akan menaik-kan temperatur 1°C.
Di kedalaman lebih dan 600 m sampai 3000 m, suhu pemendaman akan berkisar
antara 50 – 150 °C, proses geologi kedua yang disebut katagenesis akan
berlangsung, maka geopolimer yang terpendam mulal terurai akibat panas bumi.
Komponen-komponen minyak bumi pada proses ini
mulai terbentuk dan senyawa–senyawa karakteristik yang berasal dan makhluk
hidup tertentu kembali dibebaskan dari molekul. Bila kedalaman terus berlanjut
ke arah pusat bumi, temperatur semakin naik, dan jika kedalaman melebihi 3000 m
dan suhu di atas 150°C, maka bahan-bahan organik dapat terurai menjadi gas
bermolekul kecil, dan proses ini disebut metagenesis.
Setelah proses geologi ini dilewati, minyak
bumi sudah terbentuk bersama-sama dengan bio-marka. Fosil molekul yang sudah
terbentuk ini akan mengalami perpindahan (migrasi) karena kondisi lingkungan
atau kerak bumi yang selalu bergerak rata-rata sejauh 5 cm per tahun, sehingga
akan ter-perangkap pada suatu batuan berpori, atau selanjutnya akan bermigrasi
membentuk suatu sumur minyak. Apabila dicuplik batuan yang memenjara minyak ini
(batuan induk) atau minyak yang terperangkap dalam rongga bumi, akan ditemukan
fosil senyawa-senyawa organik. Fosil-fosil senyawa inilah yang ditentukan
strukturnya menggunaan be-berapa metoda analisis, sehingga dapat menerangkan
asal-usul fosil, bahan pembentuk, migrasi minyak bumi serta hubungan antara
suatu minyak bumi dengan minyak bumi lain dan hubungan minyak bumi dengan
batuan induk.
PENGOLAHAN MINYAK BUMI
Minyak bumi ditemukan bersama-sama dengan gas alam. Minyak bumi yang telah dipisahkan dari gas alam disebut juga minyak mentah (crude oil). Minyak mentah dapat dibedakan menjadi:
- Minyak mentah ringan (light crude oil) yang mengandung kadar logam dan belerang rendah, berwarna terang dan bersifat encer (viskositas rendah).
- Minyak mentah berat (heavy crude oil) yang mengandung kadar logam dan belerang tinggi, memiliki viskositas tinggi sehingga harus dipanaskan agar meleleh.
Minyak mentah merupakan campuran yang
kompleks dengan komponen utama alkana
dan sebagian kecil alkena, alkuna, siklo-alkana, aromatik, dan senyawa
anorganik. Meskipun kompleks, untungnya terdapat cara mudah untuk memisahkan
komponen-komponennya, yakni berdasarkan perbedaan nilai titik didihnya. Proses
ini disebut distilasi bertingkat.
Untuk mendapatkan produk akhir sesuai dengan yang diinginkan, maka sebagian
hasil dari distilasi bertingkat perlu diolah lebih lanjut melalui proses konversi, pemisahan
pengotor dalam fraksi, dan pencampuran fraksi.
Distilasi bertingkat
Dalam proses distilasi bertingkat, minyak
mentah tidak dipisahkan menjadi komponen-komponen murni, melainkan ke dalam
fraksi-fraksi, yakni kelompok-kelompok yang mempunyai kisaran titik didih
tertentu. Hal ini dikarenakan jenis komponen hidrokarbon begitu banyak dan
isomer-isomer hidrokarbon mempunyai titik didih yang berdekatan. Proses
distilasi bertingkat ini dapat dijelaskan sebagai berikut:
- Minyak mentah dipanaskan dalam boiler menggunakan uap air bertekanan tinggi sampai suhu ~600oC. Uap minyak mentah yang dihasilkan kemudian dialirkan ke bagian bawah menara/tanur distilasi.
- Dalam menara distilasi, uap minyak mentah bergerak ke atas melewati pelat-pelat (tray). Setiap pelat memiliki banyak lubang yang dilengkapi dengan tutup gelembung (bubble cap) yang memungkinkan uap lewat.
- Dalam pergerakannya, uap minyak mentah akan menjadi dingin. Sebagian uap akan mencapai ketinggian di mana uap tersebut akan terkondensasi membentuk zat cair. Zat cair yang diperoleh dalam suatu kisaran suhu tertentu ini disebut fraksi.
- Fraksi yang mengandung senyawa-senyawa dengan titik didih tinggi akan terkondensasi di bagian bawah menara distilasi. Sedangkan fraksi senyawa-senyawa dengan titik didih rendah akan terkondensasi di bagian atas menara.
Sebagian fraksi dari menara distilasi
selanjutnya dialirkan ke bagian kilang minyak lainnya untuk proses konversi.
Menara
destilasi
Komentar
Posting Komentar