KIMIA BAB7 KELAS XII SEMESTER 1 KEKHASAN ATOM KARBON

KEKHASAN ATOM KARBON

 

Atom karbon (C) dengan nomor atom 6 mempunyai susunan elektron K = 2, L = 4. C mempunyai 4 elektron valensi dan dapat mernbentuk empat ikatan kovalen serta dapat digambarkan dengan rumus Lewis. Sebagai contoh, dapat dilihat molekul CH₄ (metana) yang memiliki diagram yang cukup sederhana dibawah ini.

Selain itu kemampuan diatas, atom karbon juga dapat membentuk ikatan dengan atom karbon lain untuk membentuk rantai karbon yang terbuka, terbuka bercabang dan tertutup. Contoh rantai karbon dapat digambarkan dengan rumus struktur berikut :

Dapatlah sekarang  dimengerti bahwa jumlah senyawa karbon demikian banyaknya walaupun jumlah jenis unsur pembentuknya sedikit.

Kini kita dapat mulai membuat klasifikasi hidrokarbon, yang merupakan senyawa yang  hanya tersusun oleh karbon dan hidrogen. Senyawa-senyawa karbon lainnya dapat dipandang sebagai turunan dari hidrokarbon ini. Hidrokarbon dapat dibagi menjadi dua kelompok utama : hidrokarbon alifatik dan hidrokarbon aromatik. Termasuk di kelompok pertama adalah senyawa yang berantai lurus, berantai cabang dan rantai melingkar. Kelompok kedua, hidrokarbon aromatik, biasanya mengandung cincin atom karbon yang sangat stabil. Berdasarkan kelipatan ikatan karbon-karbonnya, hidrokarbon alifatik masih dapat dibedakan lagi menjadi dua sub-kelompok, yakni hidrokarbon jenuh yang mengandung ikatan tunggal karbon-karbon, serta hidrokarbon tak jenuh yang mengandung paling sedikit satu ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap tiga.

Karena senyawa hidro karbon terdiri atas karbon dan hidrogen, maka salah satu bagian dari ilmu kimia yang membahas segala sesuatu tentang senyawa hidrokarbon disebut  kimia karbon. Dulu ilmu kimia karbon disebut kimia organik, karena senyawa-senyawanya dianggap hanya dapat diperoleh dari tubuh makhluk hidup dan tidak dapat disintesis dalam pabrik.

Pada tahun 1928, Friedrich Wohler berhasil mensintesis urea (suatu senyawa yang terdapat dalam air seni) dari senyawa anorganik yaitu amonium sianat – dengan jalan memanaskannya.

Reaksi pemanasan amonium sianat oleh Wohler

Setelah keberhasilan Wohler diketahui, banyaklah sarjana lain yang mencoba membuat senyawa karbon dari senyawa anorganik. Lambat laun teori tentang arti hidup hilang dan orang hanya menggunakan kimia organik sebagai nama saja tanpa disesuaikan dengan arti yang sesungguhnya. Sejak saat itu banyak senyawa karbon berhasil disintesis dan hingga sekarang lebih dari 2 juta senyawa karbon dikenal orang dan terus bertambah setiap harinya. Apa sebabnya jumlah senyawa karbon sedemikian banyak bila dibandingkan dengan jumlah senyawa anorganik yang hanya sekitar seratus ribuan?

Selain perbedaan jumlah yang sangat mencolok yang menyebabkan kimia karbon dibicarakan secara tersendiri, karena memang terdapat perbedaan yang sangat besar antara senyawa karbon dan senyawa anorganik seperti yang dituliskan pada tabel berikut.

Hidrokarbon adalah sejenis senyawa yang banyak terdapat dialam sebagai minyak bumi. Indonesia banyak menghasilkan senyawa ini dalam bentuk minyak bumi yang mempunyai nilai ekonomi tinggi.

Senyawa hidrokarbon terdiri dari :

1. Alkana (C_nH_2n+2)
2. Alkena (C_nH_2n)
3. Alkuna (C_nH_2n-2)

PENGGOLONGAN SENYAWA HIDROKARBON

Kita mulai dengan klasifikasi hidrokarbon yang merupakan senyawa yang hanya tersusun oleh karbon dan hidrogen. Sedangkan senyawa karbon lainnya dapat dipandang sebagai turunan dari hidrokarbon. Hidrokarbon masih dapat dibagi menjadi dua kelompok utama: hidrokarbon alifatik, termasuk di dalamnya adalah yang berantai lurus, yang berantai cabang, dan rantai melingkar, dan kelompok kedua, hidrokarbon aromatik yang mengandung cincin atom karbon yang sangat stabil.
Hidrokarbon alifatik masih dapat dibagi menjadi dua kelompok berdasarkan kelipatan ikatan karbon-karbon; hidrokarbon jenuh yang mengandung ikatan tunggal karbon-karbon; dan hidrokarbon tak jenuh yang mengandung paling sedikit satu ikatan rangkap dua karbon-karbon atau ikatan rangkap tiga.

ALKANA

Perbedaan rumus struktur alkana dengan jumlah C yang sama akan menyebabkan berbedaan sifat alkana yang bersangkutan. Banyaknya kemungkinan struktur senyawa karbon, menyebabkan perlunya pemberian nama yang dapat menunjukkan jumlah atom C dan rumus strukturnya. Aturan pemberian nama hidrokarbon telah dikeluarkan oleh IUPAC agar dapat digunakan secara internasional.

Aturan tata nama alkana

1. Rantai tidak bercabang (lurus) Jika rantai karbon terdiri dari 4 atom karbon atau lebih, maka nama alkana diberi alawal n- (normal)

CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ = n-pentana

2. Jika rantai karbon bercabang, maka:

a.  Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain. Rantai induk diberi nama alkana.

rantai induk terdiri dari 6 atom C, sehingga diberi nama heksana

b. Penomoran.            Berilan nomor pada rantai induk dari ujung terdekat cabang.

Jika nomor dari bawah, maka cabang ada di nomor 3. tetapi jika dari kanan, maka cabang ada di nomor 4. Sehingga dipilih penomoran dari ujung bawah.

c.         Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk. Cabang merupakan gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur alkilnya. Perhatikan beberapa gugus alkil berikut:

d. Tabel 3. Nama Alkil

e.         Urutan penulisan nama. Urutan penulisan nama untuk alkana bercabang: Nomor cabang-nama cabang nama rantai induk:

Nama untuk struktur di atas adalah: 3-metilheksana

-jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nonor-nonor cabang dari alkil sejenis dan beri awalan alkil dengan di, tri, tetra, penta dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil sejenis.

-Jika terdapat dua atau lebih jenis alkil, maka nama-mana alkil disusun menurut abjad.

3. Tambahan untuk penomoran khusus

a.  Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk yang sama panjang, maka pilih rantai induk yang mempunyai cabang lebih terbanyak.

Rantai induk = 5 atom C Rantai induk = 5 atom C

Cabang = 2 (metil dan etil) Cabang = 1 (isopropil)

Sehingga yang dipilih adalah struktur yang pertama : 3-etil-2-metilpentana

b. Gugus alkil dengan jumlah atom C lebih banyak diberi nomor yang lebih kecil.

Dari kiri, nomor 3 terdapat cabang etil
Dari kanan, nomor 3 terdapat cabang metil.
Sehingga yang dipilih adalah penomoran dari kiri: 3-etil-4metilpentana.

Sifat-sifat Alkana

Sifat fisik

1. Semua alkana merupakan senyawa polar sehingga sukar larut dalam air. Pelarut yang baik untuk alkana adalah pelarut non polar, misalnya eter. Jika alkana bercampur dengan air, lapisan alkana berada di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1.

2. Pada suhu kamar, empat suku pertama berwujud gas, suku ke 5 hingga suku ke 16 berwujud cair, dan suku diatasnya berwujud padat.

3. Semakin banyak atom C, titik didih semakin tinggi. Untuk alkana yang berisomer (jumlah atom C sama banyak), semakin banyak cabang, titik didih semakin kecil.

Tabel Beberapa sifat fisik alkana

Nama alkana	Rumus	Mr	Titik leleh	Titik didih	Kerapatan	Fase
	molekul		(oC)	(0C)	(g/Cm3)	pada
						250C
Metana	CH4	16	-182	-162	0,423	Gas
Etana	C2H6	30	-183	-89	0,545	Gas
Propana	C3H8	44	-188	-42	0,501	Gas
Butana	C4H10	58	-138	-0. 5	0,573	Gas
Pentana	C5H12	72	-130	36	0,526	Cair
Heksana	C6H14	86	-95	69	0,655	Cair
Heptana	C7H16	100	-91	99	0,684	Cair
…	…	…	…	…	…	…
…	…	…	…	…	…	…
Heptadekana	C17H36	240	22	302	0,778	cair
Oktadekana	C18H38	254	28	316	0,789	padat
Nonadekana	C19H40	268	32	330	0,789	padat
Iikosana	C20H42	282	37	343	0,789	padat

Sifat kimia

1. Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya.

2. Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, karbon dioksida dan uap air

3. Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, I2), atom -atom H pada alkana akan digantikan oleh atom-atom halogen.

ALKENA

Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap dua C=C. Suku alkena yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etena. Nama alkena sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -ena.

Dari tabel diatas rumus molekul untuk alkena jumlah atom H selalu dua kali jumlah atom C, sehingga secara umum dapat dirumuskan:

C_nH_2n

Tata nama alkena

Tata nama alkena menurut IUPAC adalah sebagai berikut:

1. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkena sesuai jumlah atom C pada rantai induk.

2. Penomoran.            Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan rangkap.

3. Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan pada tatanama alkana.

4. Urutan penamaan: nomor cabang-nama cabang-nomor rangkap-rantai induk

Contoh:

3-metil-1-butena (benar)    2-metil-3-butena (salah)

Isomer alkena

Etena (C2H4) dan propena (C3H6) tidak mempunyai isomeri katena hanya ada satu struktur.

Isomer dari Butena (C₄H₈):

 

Sifat-sifat Alkena

Sifat fisik

1. pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena kerpatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air.

2. Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.

Tabel Beberapa sifat fisik alkena

Nama alkena	Rumus	Mr	Titik leleh	Titik didih	Kerapatan	Fase pada
	molekul		(oC)	(0C)	(g/Cm3)	250C
Etena	C2H4	28	-169	-104	0,568	Gas
Propena	C3H6	42	-185	-48	0,614	Gas
1-Butena	C4H8	56	-185	-6	0,630	Gas
1-Pentena	C5H10	70	-165	30	0,643	Cair
1-Heksena	C6H12	84	-140	63	0,675	Cair
1-Heptena	C7H14	98	-120	94	0,698	Cair
1-Oktena	C8H16	112	-102	122	0,716	Cair
1-Nonesa	C9H18	126	-81	147	0,731	Cair
1-Dekena	C10H20	140	-66	171	0,743	Cair

Sifat kimia

Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi, polimerisasi dan pembakaran

1. Alkena dapat mengalami adisi Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain. Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:

a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)

b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi) Hasil reaksi antara alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah alkena simetris atau alkena asimetris.

• alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.

• alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi dapat diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang terikat dengan lebih banyak atom H.

c.  Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.

2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer.

3. pembakaran alkena Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan menghasilkan CO₂ dan H₂O.

CH₂=CH₂ + 2 O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

 

ALKUNA

Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap tiga C=C. Suku alkana yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etuna. Nama alkuna sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -una.

Nama	Struktur	Rumus molekul
Etena	CH=CH	C2H4
Propena	CH=C-CH3	C3H4
Butena	CH=C-CH2-CH3	C4H6
Pentena	CH=C- CH2- CH2?-CH3	C5H8

Dari tabel diatas rumus molekul secara umum dapat dirumuskan:

CnH2n-2

Tata nama alkuna

Tata nama alkuna menurut IUPAC sama dengan tatanama alkena, lang-kah-langkah untuk memberi nama alkuna adalah sebagai berikut:

1. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkuna sesuai jumlah atom C pada rantai induk.

2. Penomoran.            Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan rangkap.

3. Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan pada tatanama alkana.

4. Urutan penamaan: nomor cabang-nama cabang-nomor rangkap-rantai induk.

Contoh:

Penentuan rantai induk salah Meskipun mempunyai rantai terpanjang, tetapi tidak melewati rangkap.

ISOMER ALKUNA

Etuna (C2H2), propena (C3H4) tidak mempunyai isomeri katena hanya ada satu struktur.

Isomer dari butuna (C4H6):

Isomer pentuna (C5H8)

Sifat Alkuna

Sifat fisis

Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.

Tabel  Beberapa sifat fisik alkuna

Nama alkena	Rumus molekul	Mr	Titik leleh (oC)	Titik didih (0 C)	Kerapatan (g/Cm3 )	Fase pada 250 C
Etuna	C2H2	26	-81	-85	-	Gas
Propuna	C3H4	40	-103	-23	-	Gas
1-Butuna	C4H6	54	-126	8	-	Gas
1-Pentuna	C5H8	68	-90	40	0,690	Cair
1-Heksuna	C6H10	82	-132	71	0,716	Cair
1-Hepuna	C7H12	96	-81	100	0,733	Cair
1-Oktuna	C8H14	110	-79	126	0,740	Cair
1-Nonusa	C9H16	124	-50	151	0,766	Cair
1-Dekuna	C10H18	138	-44	174	0,765	Cair

Sifat kimia

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran

1. reaksi adisi pada alkuna

o Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan markonikov.

o     Reaksi alkuna dengan hidrogen halida

Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:

o Reaksi alkuna dengan hidrogen

2. Polimerisasi alkuna

3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.

4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO₂ dan H₂O.

2CH=CH + 5 O₂ → 4CO₂ + 2H₂O

 

Halogen alkana juga dikenal sebagai haloalkana atau alkil halida. Halaman ini menjelaskan pengertian halogenalkana dan membahas sifat-sifat fisiknya. Disini juga akan dibahas secara ringkas tentang kereaktifan kimiawi dari halogenalkana. Rincian tentang reaksi-reaksi kimia halogenalkana akan dibahas pada halaman-halaman yang lain.

Haloalkana

Halogenalkana adalah senyawa-senyawa dimana ada satu atau lebih atom hidrogen pada sebuah alkana yang digantikan oleh atom-atom halogen (fluorin, klorin, bromin atau iodin). Pada pembahasan tingkat dasar ini, kita hanya membahas tentang senyawa-senyawa halogenalkana yang hanya mengandung satu atom halogen.

Contoh:

Jenis-jenis halogenalkana

Halogenalkan terdiri dari beberapa kelompok yang berbeda tergantung pada bagaimana posisi atom halogen dalam rantai atom karbon. Ada beberapa perbedaan sifat kimia antara berbagai jenis halogealkana.

Halogenalkana primer

Pada halogenalkana primer (1°), atom karbon yang membawa atom halogen hanya berikatan dengan satu gugus alkil lainnya.

Beberapa contoh halogenalkana primer antara lain sebagai berikut:

Perlu diperhatikan bahwa tidak jadi masalah bagaimanapun kompleksnya gugus alkil yang terikat. Pada masing-masing contoh di atas, hanya ada satu ikatan terhadap sebuah gugus alkil dari gugus CH₂ yang mengikat halogen.

Terdapat pengecualian dalam hal ini, yakni CH₃Br dan metil halida lainnya seringkali ditemukan sebagai halogenalkana primer walaupun tidak ada gugus alkil yang terikat pada atom karbon yang membawa halogen.

Halogenalkana sekunder

Pada halogenalkana sekunder (2°), atom karbon yang padanya terikat halogen berikatan langsung dengan dua gugus alkil yang lain, yang bisa sama atau berbeda.

Contoh-contoh:

Halogenalkana tersier

Pada halogenalkana tersier (3°), atom karbon yang mengikat halogen berikatan langsung dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari gugus akil yang sama atau berbeda.

Contoh-contoh:

Sifat-sifat fisik halogenalkana

Perhatikan bahwa ada tiga dari halogenalkana pada gambar yang memiliki titik didih di bawah suhu kamar (sekitar 20°C). Ketiga halogenalkana tersebut akan berwujud gas pada suhu kamar. Semua halogenalkana yang lain kemungkinan ditemukan dalam wujud cair.

Perlu diingat bahwa:

·         satu-satunya metil halida yang berwujud cair adalah iodometana;

·         kloroetana merupakan sebuah gas.

Pola-pola titik didih mencerminkan pola-pola gaya tarik antar-molekul.

Gaya-gaya dispersi van der Waals

Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Ini dapat meningkatkan besarnya dipol-dipol sementara yang terbentuk.

Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai meningkat. Mari kita ambil contoh untuk tipe halida tertentu, misalnya klorida. Gaya-gaya dispersi akan menjadi semakin kuat apabila jumlah atom karbon semakin bertambah dalam rantai (misalnya dari 1 menjadi 2, 3 dan seterusnya). Dibutuhkan lebih banyak energi untuk mengatasi gaya dispersi tersebut, sehingga titik didih meningkat.

Semakin meningkatnya titik didih dari klorida ke bromida sampai ke iodida (utuk jumlah atom karbon tertentu) juga disebabkan oleh semakin meningkatnya jumlah elektron yang menimbulkan gaya dispersi yang lebih besar. Sebagai contoh, terdapat lebih banyak elektron dalam iodometana dibanding yang terdapat dalam klorometana – anda bisa menghitungnya sendiri!

Gaya tarik dipol-dipol van der Waals

Ikatan karbon-halogen (selain ikatan karbon-iodin) bersifat polar, karena pasangan elektron tertarik lebih dekat ke atom halogen dibandng ke atom karbon. Ini disebabkan karena halogen (kecuali iodin) lebih elektronegatif dibanding karbon.

Nilai keelektronegatifan unsur-unsur halogen dapat dilihat sebagai berikut:

C	2.5		F	4.0
			Cl	3.0
			Br	2.8
			I	2.5

Ini berarti bahwa selain gaya-gaya dispersi, ada juga gaya-gaya lain yang ditimbulkan oleh gaya tarik antara dipol-dipol permanen (kecuali pada iodin).

Besarnya gaya-tarik dipol-dipol akan berkurang apabila ikatan menjadi semakin tidak polar (misalnya semakin ke bawah mulai dari klorida sampai bromida terus ke iodida). Meski demikian, titik didih tetap meningkat! Ini menujukkan bahwa efek gaya tarik dipol-dipol permanen jauh lebih tidak penting dibanding efek dipol-dipol temporer yang menimbulkan gaya-gaya dispersi.

Besarnya peningkatan jumlah elektron pada iodin melebihi kehilangan dipol-dipol permanen dalam molekul.

Titik didih beberapa isomer

Contoh-contoh di atas menunjukkan bahwa pada isomer-isomer halogenalkana, titik didih semakin berkurang dari halogenalkana primer ke halogenalkana sekunder ke halogenalkana tersier. Penurunan titik didih ini adalah akibat dari menurunnya efektifitas gaya-gaya dispersi.

Dipol-dipol temporer paling besar untuk molekul yang terpanjang. Gaya-gaya tarik juga lebih kuat jika molekul-molekul bisa saling berdekatan. Halogenalkana tersier memiliki struktur yang sangat pendek dan besar sehingga tidak bisa berdekatan dengan molekul tetangganya.

Kelarutan halogenalkana

Kelarutan dalam air

Halogenalkana sangat sedikit larut dalam air.

Agar halogenalkana bisa larut dalam air, maka gaya tarik antara molekul-molekul halogenalkana harus diputus (gaya dispersi van der Waals dan gaya-tarik dipol-dipol) demikian juga dengan ikatan hidrogen antara molekul-molekul air. Pemutusan kedua gaya tarik ini memerlukan energi.

Energi akan dilepaskan apabila gaya tarik terbentuk antara halogenalkana dengan molekul-molekul air. Gaya-gaya tarik yang terbentuk ini hanya gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol. Kedua gaya ikatan ini tidak sama kuatnya dengan ikatan hidrogen sebelumnya terdapat dalam air, sehingga energi yang dilepaskan lebih kecil dibanding yang digunakan untuk memisahkan molekul-molekul air.

Energi yang terlibat tidak cukup banyak sehingga halogenalkana hanya sedikit larut dalam air.

Kelarutan dalam pelarut-pelarut organik

Halogenalkana cenderung larut dalam pelarut organik karena gaya tarik antar-molekul yang baru terbentuk memiliki kekuatan yang sama dengan kekuatan ikatan yang diputus dalam halogenalkana dan pelarut.

Kereaktifan kimiawai halogenalkana

Pentingnya kekuatan ikatan

Pola kekuatan dari keempat ikatan karbon-halogen ditunjukkan pada gambar berikut:

Perlu diperhatikan bahwa kekuatan ikatan semakin berkurang ketika kita berpindah dari C-F ke C-I, dan juga perhatikan bahwa ikatan C-F jauh lebih kuat dibanding lainnya.

Agar zat lain bisa bereaksi dengan halogenalkana, maka ikatan karbon-halogen harus diputus. Karena pemutusan semakin mudah dilakukan semakin ke bawah (mulai dari fluoride sampai iodin), maka senyawa-senyawa semakin ke bawah golongan halogen akan semakin reaktif.

Iodoalkana merupakan halogenalkana yang paling reaktif dan fluoroalkana merupakan yang paling tidak reaktif. Sebenarnya, kereaktifan fluoroalkana sangat kecil sehingga bisa diabaikan dalam pembahasan-pembahasan selanjutnya

Pengaruh polaritas ikatan

Dari keempat halogen, fluorin merupakan unsur yang paling elektronegatif dan iodin yang paling tidak elektronegatif. Ini berarti bahwa pasangan elektron dalam ikatan karbon-fluorin akan tergeser ke ujung halogen.

Perhatikan metil halida sebagai contoh-contoh sederhana berikut ini:

Keelektronegatifan karbon dan iodin sama sehingga tidak akan ada pemisahan muatan pada ikatan (pasangan elektron berada pada posisi netral).

Salah satu reaksi penting yang dialami oleh halogenalkana melibatkan penggantian halogen oleh sesuatu yang lain – yakni reaksi substitusi. Reaksi-reaksi ini melibatkan salah satu dari mekanisme berikut:

·         ikatan karbon-halogen terputus menghasilkan ion positif dan ion negatif.Ion yang memiliki atom karbon bermuatan positif selanjutnya bereaksi dengan sesuatu yang bermuatan negatif (baik negatif penuh maupun negatif parsial).

·         sesuatu yang bermuatan negatif penuh atau parsial tertarik ke atom karbon yang sedikit bermuatan positif dan melepaskan atom halogen.

Mungkin anda berpikir bahwa kedua mekanisme di atas akan menjadi lebih efektif untuk ikatan karbon-fluorin yang sebelumnya telah memiliki banyak muatan positif dan negatif. Tapi kenyataannya tidak demikian – justru sedikit kebalikannya yang terjadi!

Yang mengendalikan kereaktifan adalah kekuatan ikatan yang harus diputus, sementara cukup sulit untuk memutus sebuah ikatan karbon-fluorin, tapi cukup mudah untuk memutus ikatan karbon-iodin.

 

Alkohol dan eter

Alkohol

Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah gugus hidroksil, -O. Alkohol tersusun dari unsur C, H, dan O. Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier

Sifat fisika alkohol :

-         TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78^oC, etena = -88,6^oC)

-         Umumnya membentuk ikatan hidrogen

-         Berat jenis alkohol > BJ alkena

-         Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)

Struktur Alkohol : R – OH

R-CH₂-OH               (R)₂CH-OH                     (R)₃C-OH

Primer                      sekunder                          tersier

Pembuatan alkohol :

-         Oksi mercurasi – demercurasi

-         Hidroborasi – oksidasi

-         Sintesis Grignard

-         Hidrolisis alkil halida

Penggunaan alkohol :

-         Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid, metilamina, metilklorida, metilsalisilat, dll

-         Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll.

Tatanama alkohol

Nama umum untuk alkohol diturunkan dari gugus alkol yang melekat  pada –OH dan kemudian ditambahkan kata alkohol. Dalam sisitem IUAPAC, akhiran-ol menunjukkan adanya gugus hidroksil. Contoh-contoh berikut menggambarkan contoh-contoh penggunaan kaidah IUPAC (Nama umum dinyatakan dalam tanda kurung).

Eter

Bagi kebanyakan orang kata eter dikaitkan dengan anestesi. Eter yang dimaksud adalah hanyalah salah satu anggota kelompok eter, yaitu senyawa yang mempunyai dua gugus organik melekat pada atom oksigen tunggal. Rumus umum eter ialah R-O-R’, yang R dan R’-nya bisa sama atau berbeda, gugusnya dapat berupa alkil atau aril. Pada anestesi umum kedua R-nya adalah gugus etil. CH₃CH₂-O-CH₂CH₃.

Eter merupakan isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril). Eter mengandung unsur C, H, dan O.

Sifat fisika eter :

-         Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pd suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.

-         Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter

-         dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.

-         Mudah terbakar

-         Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter 140^oC, n-heptana 98^oC, heksil alkohol 157^oC).

Pembuatan eter :

-         Sintesis Williamson

-         Alkoksi mercurasi – demercurasi

Penggunaan eter :

-         Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.

-         Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.

Tatanama eter

-         Eter diberi nama berdasarkan gugus alkil atau arilnya menurut urutan abjad, diikuti dengan kata eter misalnya :

Untuk eter dengan stuktur kompleks, kadang-kadang diperlukan nama gugus –OR sebagai gugus alkoksi. Misalnya, dalam sistem IUPAC eter diberi nama sebagai hidrokarbon dengan substitusi alkoksi.

 

Mengenal Aldehid dan Keton

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.

Contoh-contoh aldehid

Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:

·         atom hidrogen lain

·         atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.

Pada pembahasan kali ini, kita tidak akan menyinggung tentang aldehid yang mengandung cincin benzen.

Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama persis. Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat.

Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid (gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO – dan tidak pernah dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH₃CHO dan metanal sebagai HCHO.

Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang – termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.

Contoh-contoh keton

Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan.

Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.

Propanon biasanya dituliskan sebagai CH₃COCH₃. Diperlukannya penomoran atom karbon pada keton-keton yang lebih panjang harus selalu diperhatikan. Pada pentanon, gugus karbonil bisa terletak di tengah rantai atau di samping karbon ujung – menghasilkan pentan-3-ena atau pentan-2-on.

Ikatan dan Kereaktifan

Ikatan pada gugus karbonil

Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki kecenderungan kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri. Salah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar.

Reaksi-reaksi penting dari gugus karbonil

Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang oleh nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida, CN^-), atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan elektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH₃).

Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusan ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi atau kondensasi. Dalam pembahasan tentang aldehid dan keton anda akan menemukan banyak contoh reaksi adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi.

Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus karbonil. Ini berarti bahwa reaksi keduanya sangat mirip jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya.

Perbedaan aldehid dan keton

Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.

Sebagai contoh, etanal, CH₃CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH₃COOH, atau ion etanoat, CH₃COO^-.

Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.

Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah halaman khusus di topik aldehid dan keton.

Sifat-sifat fisik

Titik didih

Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21°C), dan etanal memiliki titik didih +21°C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang mendekati suhu kamar.

Aladehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul semakin besar. Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.

Gaya dispersi van der Waals

Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai juga meningkat – baik pada aldehid maupun pada keton.

Gaya tarik dipol-dipol van der Waals

Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang berdekatan.

Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang berukuran sama – yang mana hanya memiliki gaya dispersi.

Mari kita membandingkan titik didih dari tiga senyawa hidrokarbon yang memiliki besar molekul yang mirip. Ketiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlah elektronnya juga mirip (walaupun tidak identik).

molekul	tipe	titik didih (°C)
CH3CH2CH3	alkana	-42
CH3CHO	aldehid	+21
CH3CH2OH	alkohol	+78

Pada tabel di atas kita bisa melihat bahwa aldehid (yang memiliki gaya tarik dipol-dipol dan gaya tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran sebanding yang hanya memiliki gaya dispersi.

Akan tetapi, titik didih aldehid lebih rendah dari titik didih alkohol. Pada alkohol, terdapat ikatan hidrogen ditambah dengan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya-tarik dipol-dipol dan gaya-tarik dispersi).

Walaupun aldehid dan keton merupakan molekul yang sangat polar, namun keduanya tidak memiliki atom hidrogen yang terikat langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa membentuk ikatan hidrogen sesamanya.

Kelarutan dalam air

Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan propanon – yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil – dapat bercampur dengan air pada semua perbandingan volume.

Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.

Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.

Tentunya juga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton dengan molekul air.

Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu menyuplai energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid atau keton satu sama lain sebelum bisa bercampur.

Apabila panjang rantai meningkat, maka "ekor-ekor" hidrokarbon dari molekul-molekul (semua hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil) mulai mengalami proses di atas.

Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor hidrokarbon tersebut memutus ikatan hidrogen yang relatif kuat antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.

 

Asam karboksilat dan turunannya

Asam organik yang paling penting adalah asam-asam karboksilat. Gugus fungsinya adalah gugus karboksil, kependekan dari dua bagian yaitu gugus karbonil dan hidroksil. Rumus asam karboksilat dapat dipanjang dan atau dipendekkan seperti :

Ciri-ciri asam karboksilat

-         Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)

-         Kelarutan sama dengan alkohol

-         Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air

-         Asam dengan jumlah C = 5    : sukar larut dalam air

-         Asam dengan jumlah C > 6    : tidak larut dalam air

-         Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen

-         TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.

Contoh : asam format = HCOOH

-         Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.

-         Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida.

Contoh lain :asam asetat = CH3-COOH

-         Sifat : cair, TL 17^oC, TD 118^oC, larut dalam H₂O dengan sempurna

-         Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.

Pembuatan asam karboksilat

-         Oksidasi alkohol primer

-         Oksidasi alkil benzen

-         Carbonasi Reagen Grignard

-         Hidrolisin nitril

Tatanama Asam karboksilat

Karena banyak terdapat dialam, asam-asam karboksilat adalah golongan senyawa yang paling dulu dipelajari oleh kimiawan organik. Karena tidak mengherankan jika banyak senyawa-senyawa asam mempunyai nama-nama biasa. Nama-nama ini biasanya diturunkan dari bahasa Latin yang menunjukkan asalnya. Tabel berikut  memuat nama-nama asam berantai lurus beserta nama IUPAC-nya. Banyak dari asam ini mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga sering dinamakan sebagai asam-asam lemak (struktur  lemak secara terinci dibahas dalam bab berikutnya). Untuk memperoleh nama IUPAC suatu asam karboksilat diperlukan awalan kata asam da akhiran at. Asam-asam bersubstitusi diberi nama menurut dua cara. Dalam sisitem IUPAC, nomor rantai dimulai dari asam karbon pembawa gugus karboksil dan substituen diberi nomor lokasi. Jika nama umum yang digunakan lokasi substituen dilambangkan dengan huruf latin, dimulai dengan atom karbon α.

Jika gugus karboksilat dihubungkan dengan cincin, akhiran karboksilat ditambahkan pada nama induk sikloalkana.

 

Ester

Ester diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H₂O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam. Struktut ester : R – COOR. Ester diberi nama seperti penamaan pada garam.

Perhatikan bahwa bagian R dari gugus OR disebutkan dahulu, diikuti dengan nama asam yang berakhiran –at.

Pembuatan ester :

-         Reaksi alkohol dan asam karboksilat

-         Reaksi asam klorida atau anhidrida.

Penggunaan ester :

-         Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).

-         Sebagai zat wangi dan sari wangi.

Pembuatan ester, estrerifikasi Fischer

Jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl atau H₂SO₄) dipanaskan terdapat kesetimbangan dengan ester dan air.

Proses ini dinamakan  esterifikasi fischer, yaitu berdasarkan nama Emil Fischer kimiawan organik abad 19 yang mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser kesetimbangan kekanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik. Jika alkohol atau asam harganya lebih murah, dapat digunakan jumlah berlebihan. Cara lain ialah dengan memisahkan ester dan/atau air yang terbentuk (dengan penyulingan) sehingga menggeser reaksi kekanan.

SENYAWA AROMATIS

Cincin Benzene

Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C₆H₆, yang memiliki enam karbon dan simbol sebagai berikut:

Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen.

Fenil

Ingat bahwa anda mendapatkan metil , CH₃, dengan mengingkkirkan sebuah hidrogen pada metan, CH₄.

Dan anda mendapatkan Fenil , C₆H₅, dengan menghilangkan sebuah hidrogen dari benzen, C₆H₆. Seperti metil atau etil , Fenil selalu terikat pada yang lain.

Golongan aromatik dengan suatu golongan terikat pada cincin benzen.

Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen

Klorobenzen

Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen. Penamaan sudah sangat jelas.

Penyederhanaannya menjadi C₆H₅Cl. Sehingga anda dapat (walau mungkin  tidak!) menamainya fenilklorida. Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan sesuatu terikat padanya sebenarnya anda menggambar fenil. Untuk mengikat sesuatu anda harus membuang sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil.

Nitrobenzen

Golongan nitro, NO₂, terikat pada rantai benzen.

Formula sederhananya C₆H₅NO₂.

Metilbenzen

Satu lagi nama yang jelas. Benzen dengan metil terikat padanya. Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang sama.Contoh, etilbenzen. Nama lama dari metilbenzen adalah toluen, anda mungkin masih akan menemui itu.

Formula sederhananya C₆H₅CH₃.

Klorometil)benzen

Variasi dari metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida. Perhatikan tanda dalam kurung,(klorometil) . Ini agar anda dapat mengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan  cincin.

Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin, penamaan akan menjadi (diklorometil)benzene atau (triklorometil) benzen. Sekali lagi perhatikan pentingnya tanda kurung.

asam benzoik (benzenecarboxylic acid)

Asam benzoik merupakan nama lama, namun masih umum digunakan -lebih mudah diucapkan dan ditulis. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik, -COOH, terikat pada cincin benzen.

Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil

Ingat bahwa golongan fenil adalah cincin benzen yang kehilangan satu atom karbon – C₆H₅.

fenilamine

Fenilamin adalah amin primer yang mengandung  -NH₂ terikat pada benzen.

Nama lama dari fenilamin adalah anilin, dan anda juga dapat menamakanya  aminobenzene.

fenileten

Molekul eten dengan fenil berikatan padanya. Eten adalah rantai dengan  dua karbon dengan ikatan rangap. Karena itu fenileten berupa:

Nama lamanya Stiren -monomer dari polystyren.

feniletanon

Mengandung rantai dengan dua karbon  tanpa ikatan rangkap. Merupakan golongan  adalah keton sehingga ada C=O pada bagian tengah. Terikat pada rantai karbon adalah fenil.

feniletanoat

Ester dengan dasar asam etanoik. Atom hidrogen pada  -COOH digantikan dengan golongan fenil.

fenol

Fenol memiliki  -OH terikat pada benzen sehingga formulanya menjadi  C₆H₅OH.

Senyawa Aromatik dengan lebih dari suatu golongan terikat pada cincin benzen.

Menomori cincin

Salah satu golongan yang terikat pada cincin diberi nomor satu.

Posisi yang lain diberi nomor 2 sampai 6. Anda dapat menomorinya searah atau berlawanan arah dengan jarum jam. Sehingga menghasilkan nomor yang terkecil. Lihat contoh untuk lebih jelas

Contoh:

Menambah atom klorin pada cincin

Lihat pada senyawa berikut:

Semuanya berdasar pada metilbenzen dan dengan itu metil menjadi nomor 1 pada cincin.

Mengapa  2-Klorometilbenzen dan bukan 6-klorometil benzen? Cincin dinamai searah jarum jamdalam kasus ini karena angka 2 lebih kcil dari angka 6.

asam 2-hidrobenzoik

Juga disebut sebagai asam 2-hidroksibenzenkarbolik. Ada  -COOH terikat pada cincin dan karena penamaan berdasarkan benzoik maka golongan benzoik menjadi nomor satu. Pada posisi disampingnya terdapat hidroksi -OH dengan nomor 2.

asam benzene-1,4-dikarboksilik

 “di” menunjukkan adanya dua asam karboksilik dan salah satunya berada diposidi 1 sedangkan yang lainnya berada pada posisi nomor 4.

2,4,6-trikloofenol

Berdasarkan dengan fenol dengan -OH terikat pada nomor 1 dari rantai karbon dan klorin pada posisi nomor 2,4 dan 6 dari cincin karbon.

2,4,6-triklorofenol adalah antiseptik terkenal  TCP.

metil 3-nitrobenzoat

Nama ini merupakan nama yang akan anda temui pada soal-soal latihan me-nitrat-kan cincin benzen.

Dari namanya ditunjukkan bahwa metil 3-nitrobenzoat merupakan golongan ester (akhiran oat). Dan metil tertulis terpisah.

Ester ini berdasarkan asam T, asam 3-nitrobenzoik   -dan kita mulai dari sana.

Akan ada cincin benzen dengan  -COOH pada nomor satu dari cincin dan nitro pada nomor 3. untuk menghasilkan ester sebuah hidrogen pada  -COOH  degantikan dengan metil.

Metil 3-nitrobenzoat menjadi:

 

 

KEGUNAAN SENYAWA HIDROKARBON

Kegunaan Gas Alam

Gas alam seperti juga minyak bumi merupakan senyawa hidrokarbon (Cn H2n+2) yang terdiri dari campuran
beberapa macam gas hidrokarbon yang mudah terbakar dan non-hidrokarbon seperti N2, CO2 dan H2S. Umumnya gas yang terbentuk sebagian besar dari metan CH4, dan dapat juga termasuk etan C2H6 dan propan C3H8. Komposisi gas alam bervariasi, tetapi umumnya tipikal gas alam (sebelum dilakukan pemrosesan) adalah seperti pada tabel di bawah ini.

Gas alam yang didapat dari dalam sumur di bawah bumi, biasanya ber-gabung dengan minyak bumi. Gas ini disebut sebagai gas associated. Ada juga sumur yang khusus menghasilkan gas, sehingga gas yang dihasilkan disebut gas non associated. Sekali dibawa ke atas permukaan bumi, terhadap gas dila-kukan pemisahan untuk menghilang-kan impurities seperti air, gas-gas lain, pasir dan senyawa lainnya. Beberapa gas hidrokarbon seperti propan (C₃H₈) dan butan (C₄H₁₀) dipisahkan dan dijual secara terpisah. Setelah diproses, gas alam yang bersih ditransmisikan ke titik-titik penggunaan melalui jaringan pipa, yang jauhnya dapat mencapai ribuan kilometer. Gas alam yang dikirim melalui pipa tersebut merupakan gas alam dalam bentuk yang murni karena hampir seluruhnya adalah metan (CH₄).

Gas alam yang dikirim tersebut merupa-kan ‘dry gas’ atau ‘gas kering’. Metan adalah molekul yang dibentuk oleh satu atom karbon dan empat atom hidrogen sebagai CH₄. Gas metan mudah terbakar dimana secara kimia terjadi reaksi antara metan dan oksigen yang hasilnya berupa karbon di-oksida (CO₂), air (H₂O) ditambah sejumlah besar energi, sebagaimana persamaan be-rikut :

CH₄[g] + 2 O₂[g] → CO₂[g] + 2 H₂O[50] + 891 kJ

Kegunaan etanol

Minuman

"Alkohol" yang terdapat dalam minuman beralkohol adalah etanol.

Spirit (minuman keras) bermetil yang diproduksi dalam skala industri

Etanol biasanya dijual sebagai spirit (minuman keras) bermetil yang diproduksi dalam skala industri yang sebenarnya merupakan sebuah etanol yang telah ditambahkan sedikit metanol dan kemungkinan beberapa zat warna. Metanol beracun, sehingga spirit bermetil dalam skala industri tidak cocok untuk diminum. Penjualan dalam bentuk spirit dapat menghindari pajak tinggi yang dikenakan untuk minuman beralkohol (khususnya di Inggris).

Sebagai bahan bakar

Etanol dapat dibakar untuk menghasilkan karbon dioksida dan air serta bisa digunakan sebagai bahan bakar baik sendiri maupun dicampur dengan petrol (bensin). "Gasohol" adalah sebuah petrol / campuran etanol yang mengandung sekitar 10 – 20% etanol.

Karena etanol bisa dihasilkan melalui fermentasi, maka alkohol bisa menjadi sebuah cara yang bermanfaat bagi negara-negara yang tidak memiliki industri minyak untuk mengurangi import petrol mereka.

Sebagai pelarut

Etanol banyak digunakan sebagai sebuah pelarut. Etanol relatif aman, dan bisa digunakan untuk melarutkan berbagai senyawa organik yang tidak dapat larut dalam air. Sebagai contoh, etanol digunakan pada berbagai parfum dan kosmetik.

Kegunaan metanol

Sebagai bahan bakar

Metanol jika dibakar akan menghasilkan karbon dioksida dan air.

Metanol bisa digunakan sebagai sebuah aditif petrol untuk meningkatkan pembakaran, atau kegunaannya sebagai sebuah bahan bakar independen (sekarang sementara diteliti).

Sebagai sebuah stok industri

Kebanyakan metanol digunakan untuk membuat senyawa-senyawa lain – seperti metanal (formaldehida), asam etanoat, dan metil ester dari berbagai asam. Kebanyakan dari senyawa-senyawa selanjutnya diubah menjadi produk.

Kegunaan propan-2-ol

Propan-2-ol banyak digunakan pada berbagai situasi yang berbeda sebagai sebuah pelarut.

Minyak Bumi

Minyak bumi (bahasa Inggris:  petroleum, dari  bahasa Latin petrus – karang dan  oleum – minyak), dijuluki juga sebagai  emas hitam, adalah cairan kental, coklat gelap, atau kehijauan yang mudah terbakar, yang berada di lapisan atas dari beberapa area di kerak bumi. Minyak bumi terdiri dari campuran kompleks dari berbagai hidrokarbon, sebagian besar seri  alkana, tetapi bervariasi dalam penampilan, komposisi, dan kemurniannya. Minyak Bumi adalah campuran dari berbagai jenis hidrokarbon.

Komposisi minyak bumi Minyak mentah (petroleum) adalah campuran kompleks, terutama terdiri dari hidrokarbon bersama-sama dengan sejumlah kecil komponen yang mengandung sulfur, oksigen dan nitrogen dan sangat sedikit komponen yang mengandung logam.

Struktur hidrokarbon yang ditemukan dalam minyak mentah:

Alkana. Fraksi ini merupakan yang terbesar di dalam minyak mentah.

Sikloalkana (napten) C_nH_2n Sikloalkana ada yang memiliki cincin 5 (lima) yaitu siklopentana ataupun cincin 6 (enam) yaitu sikloheksana.

Aromatik C_nH_{2n -6} Aromatik memiliki cincin 6 (enam).

hanya terdapat dalam jumlah kecil, tetapi sangat diperlukan dalam bensin karena :

- Memiliki harga anti knock yang tinggi

- Stabilitas penyimpanan yang baik

- Dan kegunaannya yang lain sebagai bahan bakar (fuels).

Proporsi dari ketiga tipe hidrokarbon sangat tergantung pada sumber dari minyak bumi. Pada umumnya alkana merupakan hidrokarbon yang terbanyak tetapi kadang kadang (disebut sebagai crude napthenic) mengandung sikloalkana sebagai komponen yang terbesar, sedangkan aromatik selalu merupakan komponen yang paling sedikit.

Pengilangan/penyulingan (refining) adalah proses perubahan minyak mentah menjadi produk yang dapat dijual (marketeble product) melalui kombinasi proses fisika dan kimia. Produk yang dihasilkan dari proses pengilangan/penyulingan tersebut antara lain:

1. Light destilates adalah komponen dengan berat molekul terkecil. Ini ada beberapa buah :

• Bensin

Gasoline  (Amerika Serikat) atau motor spirit (Inggris) atau bensin (Indonesia) memiliki titik didih terendah dan merupakan produk kunci dalam penyulingan yang digunakan sebagai bahan pembakar motor (45% dari minyak mentah diproses untuk menghasilkan gasolin).

• Naphta

Naphta adalah material yang memiliki titik didih antara gasolin dan kerosin. Beberapa naphta digunakan sebagai : – Pelarut karet – Bahan awal etilen – Dalam kemiliteran digunakan sebagai bahan bakar jet dan dikenal sebagai jP-4. – Pelarut dry cleaning.

• Kerosin

Kerosin memiliki titik didih tertinggi dan biasanya digunakan sebagai :

- Minyak tanah

- Bahan bakar jet untuk air plane

Intermediate destilates merupakan minyak gas atau bahan bakar diesel yang penggunaannya sebagai bahan bakar transportasi truk-truk berat, kereta api, kapal kecil komersial, peralatan pertanian dan lain-lain.

Heavy destilates merupakan komponen dengan berat molekul tinggi. Fraksi ini biasanya dirubah menjadi minyak pelumas (lubricant oils), minyak dengan berat jenis tinggi dari bahan bakar, lilin dan stock cracking.

Residu termasuk aspal, residu bahan bakar minyak dan petrolatum. Residu memiliki prosentasi yang tidak besar.

PEMBENTUKAN MINYAK BUMI

Proses pembentukan minyak bumi

Membahas identifikasi minyak bumi tidak dapat lepas dari bahasan teori pembentukan minyak bumi dan kondisi pembentukannya yang membuat suatu minyak bumi menjadi spesifik dan tidak sama antara suatu minyak bumi dengan minyak bumi lainnya. Karena saya adalah seorang chemist, maka pendekatan yang saya lakukan lebih banyak kepada aspek kimianya daripada dari aspek geologi. Pemahaman tentang proses pembentukan minyak bumi akan diperlukan sebagai bahan pertimbangan untuk menginterpretasikan hasil identifikasi. Ada banyak hipotesa tentang terbentuknya minyak bumi yang dikemukakan oleh para ahli, beberapa diantaranya adalah :

Teori Biogenesis (Organik)

Macqiur (Perancis, 1758) merupakan orang yang pertama kali mengemukakan pendapat bahwa minyak bumi berasal dari tumbuh-tumbuhan. Kemudian M.W. Lamanosow (Rusia, 1763) juga mengemukakan hal yang sama. Pendapat di atas juga didukung oleh sarjana lainnya seperti, New Beery (1859), Engler (1909), Bruk (1936), Bearl (1938) dan Hofer. Mereka menyatakan bahwa: “minyak dan gas bumi berasal dari organisme laut yang telah mati berjuta-juta tahun yang lalu dan membentuk sebuah lapisan dalam perut bumi.”

Teori Abiogenesis (Anorganik)

Barthelot (1866) mengemukakan bahwa di dalam minyak bumi terdapat logam alkali, yang dalam keadaan bebas dengan temperatur tinggi akan bersentuhan dengan CO₂ membentuk asitilena. Kemudian Mandeleyev (1877) mengemukakan bahwa minyak bumi terbentuk akibat adanya pengaruh kerja uap pada karbida-karbida logam dalam bumi. Yang lebih ekstrim lagi adalah pernyataan beberapa ahli yang mengemukakan bahwa minyak bumi mulai terbentuk sejak zaman prasejarah, jauh sebelum bumi terbentuk dan bersamaan dengan proses terbentuknya bumi. Pernyataan tersebut berdasarkan fakta ditemukannya material hidrokarbon dalam beberapa batuan meteor dan di atmosfir beberapa planet lain.

Dari sekian banyak hipotesa tersebut yang sering dikemukakan adalah Teori Biogenesis, karena lebih bisa. Teori pembentukan minyak bumi terus berkembang seiring dengan berkembangnya teknologi dan teknik analisis minyak bumi, sampai kemudian pada tahun 1984 G. D. Hobson dalam tulisannya yang berjudul “The Occurrence and Origin of Oil and Gas”.

Berdasarkan teori Biogenesis, minyak bumi terbentuk karena adanya kebocoran kecil yang permanen dalam siklus karbon. Siklus karbon ini terjadi antara atmosfir dengan permukaan bumi, yang digambarkan dengan dua panah dengan arah yang berlawanan, dimana karbon diangkut dalam bentuk karbon dioksida (CO₂). Pada arah pertama, karbon dioksida di atmosfir berasimilasi, artinya CO₂ diekstrak dari atmosfir oleh organisme fotosintetik darat dan laut.

Pada arah yang kedua CO2 dibebaskan kembali ke atmosfir melalui respirasi makhluk hidup (tumbuhan, hewan dan mikroorganisme). Dalam proses ini, terjadi kebocoran kecil yang memungkinkan satu bagian kecil karbon yang tidak dibebaskan kembali ke atmosfir dalam bentuk CO2, tetapi mengalami transformasi yang akhirnya menjadi fosil yang dapat terbakar. Bahan bakar fosil ini jumlahnya hanya kecil sekali. Bahan organik yang mengalami oksidasi selama pemendaman. Akibatnya, bagian utama dari karbon organik dalam bentuk karbonat menjadi sangat kecil jumlahnya dalam batuan sedimen.

Pada mulanya senyawa tersebut (seperti karbohidrat, protein dan lemak) diproduksi oleh makhluk hidup sesuai dengan kebutuhannya, seperti untuk mempertahankan diri, untuk berkembang biak atau sebagai komponen fisik dan makhluk hidup itu. Komponen yang dimaksud dapat berupa konstituen sel, membran, pigmen, lemak, gula atau protein dari tumbuh-tumbuhan, cendawan, jamur, protozoa, bakteri, invertebrata ataupun binatang berdarah dingin dan panas, sehingga dapat ditemukan di udara, pada permukaan, dalam air atau dalam tanah.

Apabila makhluk hidup tersebut mati, maka 99,9% senyawa karbon dan makhluk hidup akan kembali mengalami siklus sebagai rantai makanan, sedangkan sisanya 0,1% senyawa karbon terjebak dalam tanah dan dalam sedimen. Inilah yang merupakan cikal bakal senyawa-senyawa fosil atau dikenal juga sebagai embrio minyak bumi.

Embrio ini mengalami perpindahan dan akan menumpuk di salah satu tempat yang kemungkinan menjadi reservoar dan ada yang hanyut bersama aliran air sehingga menumpuk di bawah dasar laut, dan ada juga karena perbedaan tekanan di bawah laut muncul ke permukaan lalu menumpuk di permukaan dan ada pula yang terendapkan di permukaan laut dalam yang arusnya kecil.

Embrio kecil ini menumpuk dalam kondisi lingkungan lembab, gelap dan berbau tidak sedap di antara mineral-mineral dan sedimen, lalu membentuk molekul besar yang dikenal dengan geopolimer. Senyawa-senyawa organik yang terpendam ini akan tetap dengan karakter masing-masing yang spesifik sesuai dengan bahan dan lingkungan pembentukannya. Selanjutnya senyawa organik ini akan mengalami proses geologi dalam perut bumi. Pertama akanmengalami proses diagenesis, dimana senyawa organik dan makhluk hidup sudah merupakan senyawa mati dan terkubur sampai 600 meter saja di bawah permukaan dan lingkungan bersuhu di bawah 50°C.

Pada kondisi ini senyawa-senyawa organik yang berasal dan makhluk hidup mulai kehilangan gugus beroksigen akibat reaksi dekarboksilasi dan dehidratasi. Semakin dalam pemendaman terjadi, semakin panas lingkungannya, penam-bahan kedalaman 30 – 40 m akan menaik-kan temperatur 1°C. Di kedalaman lebih dan 600 m sampai 3000 m, suhu pemendaman akan berkisar antara 50 – 150 °C, proses geologi kedua yang disebut katagenesis akan berlangsung, maka geopolimer yang terpendam mulal terurai akibat panas bumi.

Komponen-komponen minyak bumi pada proses ini mulai terbentuk dan senyawa–senyawa karakteristik yang berasal dan makhluk hidup tertentu kembali dibebaskan dari molekul. Bila kedalaman terus berlanjut ke arah pusat bumi, temperatur semakin naik, dan jika kedalaman melebihi 3000 m dan suhu di atas 150°C, maka bahan-bahan organik dapat terurai menjadi gas bermolekul kecil, dan proses ini disebut metagenesis.

Setelah proses geologi ini dilewati, minyak bumi sudah terbentuk bersama-sama dengan bio-marka. Fosil molekul yang sudah terbentuk ini akan mengalami perpindahan (migrasi) karena kondisi lingkungan atau kerak bumi yang selalu bergerak rata-rata sejauh 5 cm per tahun, sehingga akan ter-perangkap pada suatu batuan berpori, atau selanjutnya akan bermigrasi membentuk suatu sumur minyak. Apabila dicuplik batuan yang memenjara minyak ini (batuan induk) atau minyak yang terperangkap dalam rongga bumi, akan ditemukan fosil senyawa-senyawa organik. Fosil-fosil senyawa inilah yang ditentukan strukturnya menggunaan be-berapa metoda analisis, sehingga dapat menerangkan asal-usul fosil, bahan pembentuk, migrasi minyak bumi serta hubungan antara suatu minyak bumi dengan minyak bumi lain dan hubungan minyak bumi dengan batuan induk.

 

PENGOLAHAN MINYAK BUMI

Minyak bumi ditemukan bersama-sama dengan gas alam. Minyak bumi yang telah dipisahkan dari gas alam disebut juga minyak mentah (crude oil). Minyak mentah dapat dibedakan menjadi:

• Minyak mentah ringan (light crude oil) yang mengandung kadar logam dan belerang rendah, berwarna terang dan bersifat encer (viskositas rendah).

• Minyak mentah berat (heavy crude oil) yang mengandung kadar logam dan　belerang tinggi, memiliki viskositas tinggi sehingga harus dipanaskan agar meleleh.

Minyak mentah merupakan campuran yang kompleks dengan komponen utama alkana dan sebagian kecil alkena, alkuna, siklo-alkana, aromatik, dan senyawa anorganik. Meskipun kompleks, untungnya terdapat cara mudah untuk memisahkan komponen-komponennya, yakni berdasarkan perbedaan nilai titik didihnya. Proses ini disebut distilasi bertingkat. Untuk mendapatkan produk akhir sesuai dengan yang diinginkan, maka sebagian hasil dari distilasi bertingkat perlu diolah lebih lanjut melalui proses konversi, pemisahan pengotor dalam fraksi, dan pencampuran fraksi.

Distilasi bertingkat

Dalam proses distilasi bertingkat, minyak mentah tidak dipisahkan menjadi komponen-komponen murni, melainkan ke dalam fraksi-fraksi, yakni kelompok-kelompok yang mempunyai kisaran titik didih tertentu. Hal ini dikarenakan jenis komponen hidrokarbon begitu banyak dan isomer-isomer hidrokarbon mempunyai titik didih yang berdekatan. Proses distilasi bertingkat ini dapat dijelaskan sebagai berikut:

• Minyak mentah dipanaskan dalam boiler menggunakan uap air bertekanan tinggi sampai suhu ~600oC. Uap minyak mentah yang dihasilkan kemudian dialirkan ke bagian bawah menara/tanur distilasi.

• Dalam menara distilasi, uap minyak mentah bergerak ke atas melewati pelat-pelat (tray). Setiap pelat memiliki banyak lubang yang dilengkapi dengan tutup gelembung (bubble cap) yang memungkinkan uap lewat.

• Dalam pergerakannya, uap minyak mentah akan menjadi dingin. Sebagian uap akan mencapai ketinggian di mana uap tersebut akan terkondensasi membentuk zat cair. Zat cair yang diperoleh dalam suatu kisaran suhu tertentu ini disebut fraksi.

• Fraksi yang mengandung senyawa-senyawa dengan titik didih tinggi akan terkondensasi di bagian bawah menara distilasi. Sedangkan fraksi senyawa-senyawa dengan titik didih rendah akan terkondensasi di bagian atas menara.

Sebagian fraksi dari menara distilasi selanjutnya dialirkan ke bagian kilang minyak lainnya untuk proses konversi.

Menara destilasi